4-ethylamino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylic acid | 1089724-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethylamino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Ethylamino-2-methylthio 5-pyrimidinecarboxylic acid；4-ethylamino-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylic acid；4-(ethylamino)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1089724-08-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 213.26
• InChiKey: UTWUINCSWMKVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylamino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到4-ethylamino-2-methylthiopyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型和口服活性5-（1,3,4-恶二唑-2-基）嘧啶衍生物作为选择性FLT3抑制剂。

  摘要：

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-ethylamino-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  治疗胰腺癌的新型NAE抑制剂的合理设计与开发

  摘要：

  由于缺乏有效的靶向治疗和高侵袭性，胰腺癌在临床上仍然具有挑战性。NEDD8 激活酶 (NAE) 在癌症的各种细胞功能中起着关键作用。在此，我们报告了一系列新的 pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8 H )-one 衍生物的合成、优化和评估，作为高选择性和有效的 NAE 抑制剂，能够快速降解相关底物和有效的抑制 BxPC-3 细胞增殖。此外，蛋白质印迹分析表明化合物51可以抑制 NAE 活性，导致 BxPC-3 细胞凋亡。此外，化合物51在体外诱导细胞凋亡并抑制 BxPC-3 异种移植模型中的肿瘤生长。我们的工作确定51是一种高效的 NAE 抑制剂，代表了一种有效的策略和作为胰腺癌新靶向治疗的巨大潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02979-8

文献信息

• 5 OXO-5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CAMKII KINASE INHIBITORS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：BEAUVERGER Philippe

  公开号：US20120277220A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to 5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, to their preparation and to their therapeutic use.

  本发明涉及5-氧代-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备和治疗用途。
• 5 oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives as CaMKII kinase inhibitors for treating cardiovascular diseases
  申请人：Beauverger Philippe

  公开号：US08975250B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present invention relates to 5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives having Formula (I) as defined herein, their preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及具有以下公式（I）所定义的5-氧代-5,8-二氢吡啶[2,3-d]嘧啶衍生物，它们的制备及其治疗用途。
• DÉRIVÉS DE 5-OXO-5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE KINASES CAMKII POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2521726B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• DERIVES DE 5 - OXO -5, 8- DIHYDROPYRIDO [2, 3 - D]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE KINASES CAMKII POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2521726A1

  公开（公告）日：2012-11-14
• US8975250B2
  申请人：——

  公开号：US8975250B2

  公开（公告）日：2015-03-10