(+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)propionic acid methyl ester | 114155-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 114155-19-0
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 363.336
• InChiKey: HNDDASPYCWSJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 、 三氟丙酮酸甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋C2-对称2,2'-联吡啶铜（II）配合物催化的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  描述了由手性非外消旋C（2）-对称2,2'-联吡啶基三氟甲磺酸铜络合物催化的一系列取代的吲哚与三氟丙酮酸甲酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。形成的3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-吲哚-3-基-丙酸甲酯以高收率和高对映体过量（最高达90％）形成。这是手性非外消旋2,2'-联吡啶基配体在催化和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的使用的首次报道。还提出了通过X射线晶体学对手性2,2'-联吡啶配体的氯化铜（II）配合物的结构表征。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050075d

文献信息

• Reactions of indoles with polyfluorocarbonyl compounds
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、Yu. N. Ivanenko、V. D. Tkachev、V. A. Rusakova、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00475359

  日期：1987.9
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;IVANCHENKO, YU. N.;TKACHEV, V. D.;RUSAKOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1200-1201
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、IVANCHENKO, YU. N.、TKACHEV, V. D.、RUSAKOV+

  DOI：——

  日期：——