Nα,Nin-di-Boc-6-nitro-L-tryptophan methyl ester | 1228349-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,Nin-di-Boc-6-nitro-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-6-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 1228349-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₈
• 分子量: 463.488
• InChiKey: BNNMWZAFMPNMQX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα,Nin-di-Boc-6-nitro-L-tryptophan methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到Nα,Nind-bis-tert-butoxycarbonyl-6-amino-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化–交叉偶联策略合成环肽Celeltintin家族的Leu-Trp成分

  摘要：

  通过生物启发的方法，对环肽天然产物的celogentin家族中存在的中央亮氨酸（C3）-色氨酸（C6）交联部分进行了研究。通过钯催化的C–H活化-亮氨酸喹啉酰胺和6-碘色氨酸衍生物的交叉偶联实现了关键的转化。β-（吲哚-6-基）-亮氨酸衍生物的X射线晶体学分析证实了交联加合物的立体化学与天然产物的立体化学匹配。该方法能够使亮氨酸色氨酸加合物的制备从作为单一立体异构体升-亮氨酸和升-色氨酸。

  DOI：

  10.1071/ch10033
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-nitro-L-tryptophan methyl ester hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到Nα,Nin-di-Boc-6-nitro-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强 α7 烟碱受体激动剂效力的 6-溴代叶磷碱类似物作为抗炎镇痛剂

  摘要：

  Hypaphorines 是色氨酸衍生物，具有抗炎活性，但其作用机制很大程度上未知。海洋生物碱 L-6-bromohypaphorine，EC50 为 80 μM，作为 α7 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 的激动剂，参与抗炎调节。我们通过虚拟筛选与 α7 nAChR 分子模型的结合，设计了具有增强效力的 6-取代的hypaphorine 类似物。合成了 14 种设计的类似物，并通过钙荧光测定对神经 2a 细胞中表达的 α7 nAChR 进行了体外测试，其中 D-6-碘代乙肝碱 (6ID) 的甲氧基酯显示出最高效力 (EC50 610 nM)，对 α9α10 nAChR 几乎没有活性。巨噬细胞细胞计数显示其具有抗炎活性，可降低 TLR4 的表达并增加 CD86，与 PNU282987 的作用类似，选择性 α7 nAChR 激动剂。6ID 给药剂量 0.1 和 0.5 mg/kg 可减少啮

  DOI：

  10.3390/md21060368