8-acetyl-4-methyl-7-(pentyloxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-4-methyl-7-(pentyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-acetyl-4-methyl-7-pentoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ZJADZYOKGYLQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-4-methyl-7-(pentyloxy)-2H-chromen-2-one 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-oxo-7-(pentyloxy)-2H-chromen-8-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-甲醛衍生物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1883-0
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-acetyl-4-methyl-7-(pentyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-甲醛衍生物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1883-0