(E)-N-(3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)allyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1298016-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)allyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1298016-11-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 395.522
• InChiKey: TYRDKZOSEFUPAY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)allyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到((1RS,5RS,6RS)-6-(2-methylprop-1-enyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铑N-杂环卡宾催化的非对映选择性串联杂-[5 + 2]环加成/克莱森重排反应合成双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  报道了乙烯基环氧乙烷作为含杂原子的五原子组分在过渡金属催化的环加成反应中的首次合成应用。一种新的、有效的、非对映选择性串联分子内杂-[5+2] 环加成/克莱森重排乙烯基环氧乙烷-炔底物，它使用铑 NHC 复合物并提供战略性的新颖、原子经济、区域特异性和非对映选择性访问 [3.1.0 ] 双环产品已开发完成。

  DOI：

  10.1021/ja2014604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (E)-N-(3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)allyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑N-杂环卡宾催化的非对映选择性串联杂-[5 + 2]环加成/克莱森重排反应合成双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  报道了乙烯基环氧乙烷作为含杂原子的五原子组分在过渡金属催化的环加成反应中的首次合成应用。一种新的、有效的、非对映选择性串联分子内杂-[5+2] 环加成/克莱森重排乙烯基环氧乙烷-炔底物，它使用铑 NHC 复合物并提供战略性的新颖、原子经济、区域特异性和非对映选择性访问 [3.1.0 ] 双环产品已开发完成。

  DOI：

  10.1021/ja2014604