tert-butyl 3-[2-(trifluoromethyl)benzyl]azetidine-1-carboxylate | 960492-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-(trifluoromethyl)benzyl]azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 960492-84-6
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 315.336
• InChiKey: ZXPPCIQIBLWPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(trifluoromethyl)benzyl]azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 6-{3-[2-(trifluoromethyl)benzyl]azetidin-1-yl}pyridazine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/143823

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 palladium 10% on activated carbon pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl 3-[2-(trifluoromethyl)benzyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/143823

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Application of Barluenga Boronic Coupling (BBC) to the Parallel Synthesis of Drug-like and Drug Fragment-like Molecules
  作者：Shoko Nakagawa、Katie A. Bainbridge、Ken Butcher、Dave Ellis、Wolfgang Klute、Thomas Ryckmans

  DOI：10.1002/cmdc.201100339

  日期：2012.2.6

  BBC news: CC bond formation reactions are underused by medicinal chemists for the preparation of libraries of compounds with good drug‐like (“rule‐of‐five”) and drug fragment‐like (“rule‐of‐three”) properties. Herein we demonstrate the versatility of the Barluenga boronic coupling (BBC) for the preparation of small drug‐like and drug fragment‐like compounds in parallel.

  BBC新闻： Ç  C键形成反应是通过药物化学家与化合物文库的制备使用不足良好的药物样（“规则的五”）和药物片段状（“规则的三”）属性。本文中，我们证明了Barluenga硼偶联（BBC）的多功能性，可用于并行制备小类药物和类药物碎片化合物。
• Azetidine Derivatives as Inhibitors of Stearoyl-Coenzyme a Delta-9 Desaturase
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20090170828A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Azetidine derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease; atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; liver steatosis; and non-alcoholic steatohepatitis. (I)

  结构式I的氮杂环丙烷衍生物是选择性抑制硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶(SCD1)的化合物，相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖症；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；肝脂肪变性和非酒精性脂肪性肝炎。
• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2007143823A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Azetidine derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease; atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; liver steatosis; and non-alcoholic steatohepatitis. (I)
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'azétidine de formule structurelle I qui sont des inhibiteurs sélectifs de la stéaroyl-coenzyme A delta-9 désaturase (SCD1) relativement à d'autres stéaroyl-coenzyme A delta-9 désaturases connues. Les composés de la présente invention sont utiles pour la prévention et le traitement d'états liés à une synthèse et à un métabolisme lipidiques anormaux, y compris les maladies cardiovasculaires, l'athérosclérose, l'obésité, le diabète, les maladies neurologiques, le syndrome métabolique, la résistance à l'insuline, la stéatose hépatique et la stéatohépatite non alcoolique. (I)