(E,1S)-2-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopropyl]prop-2-en-1-amine | 876314-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,1S)-2-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopropyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 876314-17-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆S
• 分子量: 487.617
• InChiKey: LQHTUGAAYZQLNB-IUFVTHSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S)-2-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopropyl]prop-2-en-1-amine 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 、 (-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以57%的产率得到(E,1S)-2-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopropyl]prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005

文献信息

• Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors
  作者：David Díez、Pilar García、R. F. Moro、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-870005

  日期：——

  Several precursors of unnatural amino acids have been synthesized by addition of vinyl sulfones to an imine derived from (R)-glyceraldehyde. In these reactions the addition not only takes place in a stereoselective way, but a hydride transfer is also produced giving rise to the saturated sulfones and a new imine.

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。