N-(2-(chloromethyl)phenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide | 1464963-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)phenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(chloromethyl)phenyl]-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1464963-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFNO₂S
• mdl: MFCD21466548
• 分子量: 299.753
• InChiKey: UNUBWKRUNGYMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(chloromethyl)phenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide 、 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪酮的反电子需求[4 + 2]环加成反应：四氢喹唑啉的简便方法

  摘要：

  原位生成的氮杂邻苯醌甲基化物与1,3,5-三嗪并酮的空前逆电子需求[4 + 2]环加成反应在温和的条件下得到了发展，提供了一种高效且温和的方法来在高温下合成四氢喹唑啉产率（高达99％），具有出色的官能团耐受性。该协议代表了1,3,5-三嗪酮的逆电子需求[4 + 2]环加成反应的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801063
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-(chloromethyl)phenyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（邻氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物合成二氢吲哚的无过渡金属方法

  摘要：

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.096

文献信息

• Accessing benzooxadiazepines<i>via</i>formal [4 + 3] cycloadditions of aza-<i>o</i>-quinone methides with nitrones
  作者：Yong-Sheng Zheng、Liang Tu、Li-Mei Gao、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob00201k

  日期：——

  An unprecedented and efficient [4 + 3] cycloaddition of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones has been developed. This approach provides easy access to a series of seven-membered benzooxadiazepine derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) under mild reaction conditions.

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。
• Efficient Synthesis of 2,3′-Spirobi (Indolin)-2′-Ones and Preliminary Evaluation of Their Damage to Mitochondria in HeLa Cells
  作者：Huajie Li、Zhenjie Yu、Haoyi Sun、Bo Liu、Xin Wang、Zhe Shao、Meiling Wang、Weilin Xie、Xingang Yao、Qingqiang Yao、Ying Zhi

  DOI：10.3389/fphar.2021.821518

  日期：——

  A novel formal (4 + 1) annulation between N-(o-chloromethyl)aryl amides and 3-chlorooxindoles through in situ generated aza-ortho-QMs with 3-chlorooxindoles is reported for the synthesis of a series of 2,3′-spirobi (indolin)-2′-ones in high yields. Under structured illumination microscopy, compound 3a is found to change the mitochondrial morphology and induce mitophagy pathway, which might then trigger mitophagy in cancer cells.

  报道了一种新型的形式化(4+1)环化反应，该反应是通过在位生成的氮杂-ortho-QMs与3-氯氧吲哚反应，合成了一系列高产率的2,3'-螺环吲哚烷酮。在结构化照明显微镜下，发现化合物3a能够改变线粒体形态并诱导线粒体自噬途径，从而可能在癌细胞中触发线粒体自噬。
• 一种抗肿瘤活性的吡咯烷基螺氧化吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN114057756B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开一种可损伤肿瘤细胞线粒体的具抗肿瘤活性的吡咯烷基螺氧化吲哚类化合物，该系列化合物经过超分辨成像检测发现，在低至10μM浓度下可以诱导HeLa细胞线粒体的结构形态发生改变并启动线粒体自噬途径；该系列化合物能够对急性髓性白血病细胞系HL60表现出抗增殖活性，部分化合物在25μM时抑制率>50％，化合物3f的IC50可以达到16.03μM，表明该类化合物可以进一步开发为潜在的抗肿瘤剂。并且本技术方案提供了一种一步法合成上述螺环化合物的方法，在无机盐催化剂下，反应收率可以达到90％左右，且该反应绿色、高效。
• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• Inverse‐Electron‐Demand [4+2]‐Cycloaddition of 1,3,5‐triazinanes: Facile Approaches to Tetrahydroquinazolines
  作者：Yongsheng Zheng、Liang Tu、Na Li、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Zhenghui Li、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801063

  日期：2019.1.11

  unprecedented inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition reaction of in situ generated aza‐o‐quinone methides with 1,3,5‐triazinanes has been developed under mild conditions, providing an efficient and mild approach to synthesize tetrahydroquinazolines in high yields (up to 99%) with excellent functional group tolerance. This protocol represents the first example of inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition

  原位生成的氮杂邻苯醌甲基化物与1,3,5-三嗪并酮的空前逆电子需求[4 + 2]环加成反应在温和的条件下得到了发展，提供了一种高效且温和的方法来在高温下合成四氢喹唑啉产率（高达99％），具有出色的官能团耐受性。该协议代表了1,3,5-三嗪酮的逆电子需求[4 + 2]环加成反应的第一个示例。