1-(phenylselanyl)cyclopropane-1-carbonitrile | 64432-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylselanyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Phenylselanylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 64432-53-7
• 化学式: C₁₀H₉NSe
• 分子量: 222.148
• InChiKey: GFZLOZZCXOIOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)cyclopropane-1-carbonitrile 在 三碘化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 [((Z)-1-Oct-1-enyl)-cyclopropylselanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基硒-1-乙烯基和1-苯基硒-1-乙烯基环丙烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  标题化合物的Z和E对映体是区域选择性的和立体选择性的，它们是通过使磷酰化物与α-硒代环丙基醛反应并通过在α-硒代醛上添加α-硫代硒代环丙烷而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90453-8
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1-(phenylselanyl)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Favorskii 型环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈

  摘要：

  开发了镍催化碱促进环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈的方法。环丁酮肟酯的开环发生在空间位阻较小的一侧。原位形成的碱促进的镍基环丁烷中间体被认为参与了产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690872

文献信息

• SELECTIVE ALKYLATION AND DESELENENYLATION OF CYANOMETHYL PHENYL SELENIDE IN AQUEOUS MEDIUM, AND AN APPLICATION TO 1-CYANOCYCLOPROPENE SYNTHESIS
  作者：Yoshiro Masuyama、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1977.835

  日期：1977.7.5

  The alkylation followed by the deselenenylation of cyanomethyl phenyl selenide (1) gave α,β-unsaturated nitriles. The method was applied to generate 1-cyanocyclopropene, which was trapped using anthracene.

  氰基甲基苯基硒化物 (1) 烷基化后脱硒得到 α,β-不饱和腈。该方法用于生成 1-氰基环丙烯，并使用蒽捕获。
• HALAZY S.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 19, 1833-1836
  作者：HALAZY S.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanation of Aryl and Styryl Acetonitriles With Selenium‐Based Dielectrophiles
  作者：Italo Franco Coelho Dias、Giulia Allegrini、Ewelina Wielgus、Józef Drabowicz、Eder João Lenardão、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.202400187

  日期：2024.6.3

  Efficient cyclopropanation reactions of aryl or styrylacetonitriles with vinyl selenones under mild conditions were described. By this approach, synthetically challenging 1‐vinylcyclopropane‐1‐carbonitriles were accessible in good yields. This methodology features the advantage of operational simplicity, broad substrate scope, good functional group tolerance, transition‐metal‐free conditions, mild temperature, and a high level of regio‐ and diastereo‐control.