(9R)-5-(4-Aminophenyl)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-one | 877171-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (9R)-5-(4-Aminophenyl)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-one
• 英文别名: (9R)-5-(4-aminophenyl)-9-methyl-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-one
• CAS: 877171-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: LFRNFUXNACAKBP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydro-5-methyl-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 ammonium formate 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9R)-5-(4-Aminophenyl)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  有效的2,3-苯并二氮杂pine衍生物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂的合成，手性拆分和对映药理学。

  摘要：

  本文描述了外消旋的3,5-二氢-5-甲基-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4--4-（+/-）-5的合成，其对映异构体手性的立体选择性合成尝试外消旋体的HPLC分辨率，以及绝对构型的分配。对映异构体（5S）-（-）-5具有比其对映异构体（5R）-（+）-5高8倍的体内抗惊厥活性。该结果在体外测试中得到了证实，即在表达α-氨基-3-羟基-的大鼠小脑颗粒细胞的原代培养物中，抑制海藻酸盐诱导的[Ca（2 +）]（i）增加的能力得到了证实。 5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体。还评估了化合物（+/-）-5在AMPA和N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体上的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm050552y

文献信息

• Synthesis, Chiral Resolution, and Enantiopharmacology of a Potent 2,3-Benzodiazepine Derivative as Noncompetitive AMPA Receptor Antagonist
  作者：Maria Zappalà、Giovanna Postorino、Nicola Micale、Salvatore Caccamese、Nunziatina Parrinello、Giovanni Grazioso、Gabriella Roda、Frank S. Menniti、Giovambattista De Sarro、Silvana Grasso

  DOI：10.1021/jm050552y

  日期：2006.1.1

  This paper describes the synthesis of racemic 3,5-dihydro-5-methyl-7,8-methylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one (+/-)-5, attempted stereoselective synthesis of its enantiomers, chiral HPLC resolution of the racemate, and assignment of the absolute configuration. Enantiomer (5S)-(-)-5 is provided with an in vivo anticonvulsant activity 8 times higher than its enantiomer (5R)-(+)-5. This result is confirmed

  本文描述了外消旋的3,5-二氢-5-甲基-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4--4-（+/-）-5的合成，其对映异构体手性的立体选择性合成尝试外消旋体的HPLC分辨率，以及绝对构型的分配。对映异构体（5S）-（-）-5具有比其对映异构体（5R）-（+）-5高8倍的体内抗惊厥活性。该结果在体外测试中得到了证实，即在表达α-氨基-3-羟基-的大鼠小脑颗粒细胞的原代培养物中，抑制海藻酸盐诱导的[Ca（2 +）]（i）增加的能力得到了证实。 5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体。还评估了化合物（+/-）-5在AMPA和N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体上的结合亲和力。