4-(3-Hydroxy-4-methyl-phenylamino)-5-isopropyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester | 864970-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-4-methyl-phenylamino)-5-isopropyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 864970-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: WSNPWBZUBYBYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-4-methyl-phenylamino)-5-isopropyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 生成 3-(triazol-2-yl)propyl N-[4-(3-hydroxy-4-methylanilino)-5-propan-2-ylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于4-（3-羟苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪的VEGFR-2激酶抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.079
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-propan-2-yl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxy-4-methyl-phenylamino)-5-isopropyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于4-（3-羟苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪的VEGFR-2激酶抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.079