2-bromo-4-fluorobenzhydrol | 60081-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-fluorobenzhydrol
• 英文别名: (2-Bromo-4-fluorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 60081-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrFO
• 分子量: 281.124
• InChiKey: RRMGEXJZWUCSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-fluorobenzhydrol 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-2-bromo-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-4-fluorobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012

文献信息

• Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03959475A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants, tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。
• Visible Light Photocatalytic Radical Addition/Cyclization Reaction of <i>o</i> -Vinyl-<i>N</i> -Alkoxybenzamides for Synthesis of CF₃ -Containing Iminoisobenzofurans
  作者：Zhi-Cheng Liu、Quan-Qing Zhao、Jun Chen、Qian Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800037

  日期：2018.6.5

  A visible light‐induced photocatalytic radical addition/cyclization reaction of o‐vinyl‐N‐alkoxybenzamides has been accomplished for efficient synthesis of diversely functionalized CF3‐containing iminoisobenzofurans. This external oxidant‐free and mild protocol features ready availability of starting materials, excellent regioselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  可见光诱导光催化基加/环化的反应ö -vinyl- Ñ -alkoxybenzamides已经完成对不同地官能化CF的有效合成3含iminoisobenzofurans。这种无外部氧化剂且温和的操作流程，可立即提供起始原料，出色的区域选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines via Palladium‐Catalyzed Cascade [4 + 3] Annulation of <i>o</i>‐Alkenyl Bromoarenes and <i>o</i>‐Bromoaniline Derivatives
  作者：Xin‐Chen Zhan、Guo‐Qiang Lin、Jian‐Guo Fu、Xiao‐Ming Ji、Shu‐Sheng Zhang、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202300336

  日期：2023.12.5

  A cascade [4+3] annulation of o-alkenyl bromoarenes and o-bromoaniline derivatives was described. Various dibenzo[b,f]azepines with substitutions on the 10/11 position were obtained in 14–97% yields. The synthetic versatility of this protocol is highlighted by the preparation of a precursor of the drug molecule oxcarbazepine, a gram-scale synthesis, and two product transformations. Unlike previous

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Benzylic C(sp3)−H Oxidation of Unprotected Aniline Derivatives for the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Takumi Kobayashi、Masanori Shigeno、Akira Yada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.202400059

  日期：2024.5.21

  Herein, we report a copper‐catalyzed intramolecular benzylic C(sp3)−H oxidation of unprotected aniline derivatives under aerobic conditions, which enables the preparation of phenanthridine compounds. To the best of our knowledge, this is the pioneering reaction of dehydrogenative C(sp3)−N bond formation from unprotected anilines under a Cu/O2 system. Notably, various anilines possessing alkyl, methoxy

  在此，我们报道了在有氧条件下铜催化未保护的苯胺衍生物的分子内苄基C(sp3)−H氧化，从而能够制备菲啶化合物。据我们所知，这是在 Cu/O2 体系下由未保护的苯胺形成脱氢 C(sp3)−N 键的开创性反应。值得注意的是，具有烷基、甲氧基、卤素（氟、氯、溴和碘）、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、酯和缩醛基团的各种苯胺也可以参与该反应。
• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25