2-bromo-5-(dibromomethyl)thiophene | 1261288-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-(dibromomethyl)thiophene
• CAS: 1261288-21-4
• 化学式: C₅H₃Br₃S
• 分子量: 334.857
• InChiKey: DOXHJFMFTATEIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(dibromomethyl)thiophene 、 2-氨基苯硫醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(5-bromothiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot approach for the synthesis of 2-aryl benzothiazoles via a two-component coupling of gem-dibromomethylarenes and o-aminothiophenols

  摘要：

  One-pot synthesis of 2-aryl benzothiazoles from gem-dibromomethylarenes using 2-aminoarylthiols is described. Benzothiazoles were obtained in high chemical yields under mild conditions. This transformation would facilitate synthesis by short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, which are the main advantages of this procedure. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-5-(dibromomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted-1,2,4-oxadiazoles using gem-dibromomethylarenes

  摘要：

  1,2,4-噁二唑是药物化学中最有前景的杂环环系统之一。在本文中，我们报道了一种高效的一锅法合成3,5-二芳基取代的1,2,4-噁二唑的方法，该方法利用双溴甲基芳烃与酰胺肟的两组分反应，在良好产率下合成。在这种方法中，双溴甲基芳烃被用作苯甲酸的等效物，用于高效合成芳基取代的1,2,4-噁二唑。预计这种方法将在实际合成具有药物和材料化学重要性的各种分子中具有多种应用。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0333

文献信息

• One-pot synthesis of benzimidazoles from gem-dibromomethylarenes using o-diaminoarenes
  作者：Chandrappa Siddappa、Vinaya Kambappa、Ananda Kumar C. Siddegowda、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.080

  日期：2010.12

  A one-pot synthesis of benzimidazoles from gem-dibromomethylarenes is described. The reaction shows the method to prepare a variety of benzimidazole analogues with excellent yield.

  描述了从宝石-二溴甲基芳烃一锅合成苯并咪唑。该反应显示出以优异的产率制备各种苯并咪唑类似物的方法。