N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-6-chloronicotinamide | 303084-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-6-chloronicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 303084-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD12178694
• 分子量: 228.678
• InChiKey: RHSITPDJUIIXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-6-chloronicotinamide 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-azido-6-chloronicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-6-chloronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s

文献信息

• Amide derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US20020147204A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A compound of the formula: 1 wherein Ar is optionally substituted phenyl, etc.; n is 0, 1 or 2; R 1 is hydogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 2 and R 3 are independently optionally substituted alkyl, etc.; R 4 and R 5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl; R 6 is hydrogen atom, hydroxy or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a medicament for treating retinal degenerative disorders and the like.

  公式1的化合物：其中Ar是可选取代的苯基等；n为0、1或2；R1为氢原子、可选取代的烷基等；R2和R3分别为可选取代的烷基等；R4和R5分别为氢原子或可选取代的烷基；R6为氢原子、羟基或烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗视网膜退行性疾病等。
• Compounds Comprising an Oxazoline or Thiazoline Moiety, Processes for Making Them, and Their Uses
  申请人：Leurs Regorius

  公开号：US20080161331A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds comprising an oxazoline or thiazoline moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as H 3 -receptor ligands, (I), wherein A 1 is CH C(CH 3 ) or N; R 1 is hydrogen or halogen; R 2 is (II); A 2 is O or S; R 3 is hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy; R 4 is hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl or —O—(CH 2 )n-NR 12a R each CH 2 in —O—(CH 2 )n-NR 12a R 12b being optionally substituted by one or two C 1-4 alkyl; R 5 is hydrogen or —O—(CH 2 ) m —NR 13a R 13b , each CH 2 in —O—(CH 2 ) m —NR 13a R 13b being optionally substituted by one or two C 1-4 alkyl, and at least one of R 4 and R 5 should be a —O—(CH 2 )n-NR 12/13a R 12/13b group.

  本发明涉及包含氧唑啉或噻唑啉基团的化合物，制备它们的方法，包含所述化合物的制药组合物以及它们作为H3受体配体的用途，其中A1为CH、C(CH3)或N；R1为氢或卤素；R2为(II)；A2为O或S；R3为氢、卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基；R4为氢、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基或-O-(CH2)n-NR12aR12b，其中-O-( )n-NR12aR12b可以选择地被一个或两个C1-4烷基取代；R5为氢或-O-( )m-NR13aR13b，每个-O-( )m-NR13aR13b中的 可以选择地被一个或两个C1-4烷基取代，并且R4和R5中至少有一个应为-O-( )n-NR12/13aR12/13b基团。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1034783A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  A compound of the formula: wherein Ar is optionally substituted phenyl, etc. ; n is 0, 1 or 2; R1 is hydogen atom, optionally substituted alkyl, etc. ; R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, etc. ; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl; R6 is hydrogen atom, hydroxy or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a medicament for treating retinal degenerative disorders and the like.

  式中的化合物： 式中 Ar 是任选取代的苯基等；n 是 0、1 或 2； R1 是氢原子、任选取代的烷基等；R2 和 R3 独立地是任选取代的烷基等； R4 和 R5 独立地为氢原子或任选取代的烷基； R6 为氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐可用作治疗视网膜变性疾病等的药物。
• AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RETINAL NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1034783B1

  公开（公告）日：2004-12-15
• COMPOUNDS COMPRISING AN OXAZOLINE OR THIAZOLINE MOIETY, PROCESSES FOR MAKING THEM, AND THEIR USES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1866294A1

  公开（公告）日：2007-12-19