1-ethynyl-2-(4-fluorobenzyl) benzene | 1379674-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(4-fluorobenzyl) benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-(4-fluorobenzyl)benzene；1-Ethynyl-2-[(4-fluorophenyl)methyl]benzene；1-ethynyl-2-[(4-fluorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 1379674-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: PXYNNEFXLQZFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(4-fluorobenzyl) benzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-(4-氟苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金催化顺式3 En 1炔的氧化环化反应生成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108027
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethynyl-2-(4-fluorobenzyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111

文献信息

• 비스무트 촉매를 이용한 안트라센 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101546374B1

  公开（公告）日：2015-08-24

  본 발명은 비스무트 촉매를 이용한 안트라센 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 비스무트 촉매 및 산 첨가제를 이용하여 간단하고 효율적으로 안트라센 유도체를 제조방법에 관한 것이다. 상기 제조방법은 비스무트 촉매 및 산 첨가제를 사용함에 따라 짧은 시간에 고수율로 목적물질을 얻을 수 있고, 이때 제조된 안트라센 유도체는 의약품 및 농약을 포함하는 정밀화학 중간체 및 광학 성질을 가지는 다양한 고분자 물질의 합성에 이용될 수 있다.

  This invention relates to a method for producing anthracene derivatives using bismuth catalysts, wherein the method utilizes bismuth catalysts and acid additives to efficiently produce anthracene derivatives. The production method allows for obtaining the target material at a high yield in a short time by using bismuth catalysts and acid additives. The anthracene derivatives produced by this method can be used in the synthesis of various high molecular substances with precise chemical properties, including pharmaceuticals, pesticides, and optical properties.
• Flexible and Practical Synthesis of Anthracenes through Gold-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynyldiarylmethanes
  作者：Chao Shu、Cheng-Bin Chen、Wei-Xi Chen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol402713g

  日期：2013.11

  A concise gold-catalyzed method for the preparation of anthracenes from o-alkynyldiarylmethanes has been developed. Under mild reaction conditions, versatile anthracene derivatives were formed in moderate to good yields. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the synthesis of anthracenes.
• Bismuth-catalyzed synthesis of anthracenes via cycloisomerization of o-alkynyldiarylmethane
  作者：Jungmin Park、Hyuck Choi、Deug-Chan Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.111

  日期：2015.12

  In this study, anthracenes were efficiently synthesized from o-alkynyldiarylmethane using a novel method that exploits the synergistic effect between Bi(OTf)3 as the catalyst, and trifluoroacetic acid (TFA). Through this reaction, we achieved the rapid and efficient synthesis of anthracenes bearing various functional groups under mild conditions.

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。