methyl 2-(furan-2-carboxamido)benzoate | 60943-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-carboxamido)benzoate
• 英文别名: methyl N-(2-furancarbonyl)anthranilate；Methyl 2-(furan-2-carbonylamino)benzoate
• CAS: 60943-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00266885
• 分子量: 245.235
• InChiKey: KDYJZZRGSCMQNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(furan-2-carboxamido)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到N-[2-(hydrazinylcarbonyl)phenyl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酸腙作为芬那酯等排体：合成、表征、分子对接、动力学和计算机 ADME、体外抗炎和抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300773
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(furan-2-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计和开发强大的小分子作为靶向EGFR TK和微管蛋白聚合的抗癌剂。

  摘要：

  设计并合成了一些新颖的邻氨基苯甲酸酯二酰胺衍生物4a-e，6a-c和9a-d，以评估其体外抗癌活性。通过红外（IR），高分辨率质谱（HR-MS）光谱，1 H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）分析确定了所有新合成的化合物的结构。根据（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）四唑鎓（MTT）测定方法，使用厄洛替尼作为参考药物针对两种不同类型的乳腺癌细胞进行细胞毒性筛选。针对具有两个目标的代表性化合物进行了分子对接研究，表皮生长因子受体（EGFR）和微管蛋白在秋水仙碱的结合位点，以评估其结合亲和力，以定性地合理化其抗癌活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性。大多数邻氨基苯甲酸酯二酰胺的生物学数据显示，其对肿瘤细胞具有纳摩尔或亚纳摩尔半数最大抑制浓度（IC50）值的出色活性。对所选化合物进行了EGF

  DOI：

  10.3390/ijms19020408

文献信息

• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• The Design and Development of Potent Small Molecules as Anticancer Agents Targeting EGFR TK and Tubulin Polymerization
  作者：Saleh Ihmaid、Hany Ahmed、Mohamed Zayed

  DOI：10.3390/ijms19020408

  日期：——

  and tubulin in colchicine binding site to assess their binding affinities in order to rationalize their anticancer activity in a qualitative way. The data obtained from the molecular modeling was correlated with that obtained from the biological screening. These data showed considerable anticancer activity for these newly synthesized compounds. Biological data for most of the anthranilate diamide showed

  设计并合成了一些新颖的邻氨基苯甲酸酯二酰胺衍生物4a-e，6a-c和9a-d，以评估其体外抗癌活性。通过红外（IR），高分辨率质谱（HR-MS）光谱，1 H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）分析确定了所有新合成的化合物的结构。根据（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）四唑鎓（MTT）测定方法，使用厄洛替尼作为参考药物针对两种不同类型的乳腺癌细胞进行细胞毒性筛选。针对具有两个目标的代表性化合物进行了分子对接研究，表皮生长因子受体（EGFR）和微管蛋白在秋水仙碱的结合位点，以评估其结合亲和力，以定性地合理化其抗癌活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性。大多数邻氨基苯甲酸酯二酰胺的生物学数据显示，其对肿瘤细胞具有纳摩尔或亚纳摩尔半数最大抑制浓度（IC50）值的出色活性。对所选化合物进行了EGF
• Modulators of the relaxin receptor 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Department of Health and Human Service

  公开号：US10125112B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R1, and R2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  公开了人类松弛素受体1的调节剂，例如式（I），其中A、R1和R2如本文所定义，可用于治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康问题，例如心血管疾病。还公开了一种组合物，该组合物包含药学上合适的载体和至少一种本公开的化合物，以及一种治疗干预哺乳动物健康的方法，该哺乳动物的健康是由人类松弛素受体1介导的。
• US9452973B2
  申请人：——

  公开号：US9452973B2

  公开（公告）日：2016-09-27