N-{2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl}furan-2-carboxamide | 1310340-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl}furan-2-carboxamide
• 英文别名: D-753448/1；N-[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 1310340-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 385.4
• InChiKey: FFTSFVUSBPOJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl}furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和开发强大的小分子作为靶向EGFR TK和微管蛋白聚合的抗癌剂。

  摘要：

  设计并合成了一些新颖的邻氨基苯甲酸酯二酰胺衍生物4a-e，6a-c和9a-d，以评估其体外抗癌活性。通过红外（IR），高分辨率质谱（HR-MS）光谱，1 H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）分析确定了所有新合成的化合物的结构。根据（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）四唑鎓（MTT）测定方法，使用厄洛替尼作为参考药物针对两种不同类型的乳腺癌细胞进行细胞毒性筛选。针对具有两个目标的代表性化合物进行了分子对接研究，表皮生长因子受体（EGFR）和微管蛋白在秋水仙碱的结合位点，以评估其结合亲和力，以定性地合理化其抗癌活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性。大多数邻氨基苯甲酸酯二酰胺的生物学数据显示，其对肿瘤细胞具有纳摩尔或亚纳摩尔半数最大抑制浓度（IC50）值的出色活性。对所选化合物进行了EGF

  DOI：

  10.3390/ijms19020408

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of substituted quinazoline and quinoxaline derivatives: Search for anticancer agent
  作者：Malleshappa N. Noolvi、Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Ankit Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.015

  日期：2011.6

  The synthesis of some 2-furano-4(3H)-quinazolinones, diamides (open ring quinazolines), quinoxalines and their biological evaluation as antitumor agents using National Cancer Institute (NCI) disease oriented antitumor screen protocol are investigated. Among the synthesize compounds, seventeen compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。
• The Design and Development of Potent Small Molecules as Anticancer Agents Targeting EGFR TK and Tubulin Polymerization
  作者：Saleh Ihmaid、Hany Ahmed、Mohamed Zayed

  DOI：10.3390/ijms19020408

  日期：——

  and tubulin in colchicine binding site to assess their binding affinities in order to rationalize their anticancer activity in a qualitative way. The data obtained from the molecular modeling was correlated with that obtained from the biological screening. These data showed considerable anticancer activity for these newly synthesized compounds. Biological data for most of the anthranilate diamide showed

  设计并合成了一些新颖的邻氨基苯甲酸酯二酰胺衍生物4a-e，6a-c和9a-d，以评估其体外抗癌活性。通过红外（IR），高分辨率质谱（HR-MS）光谱，1 H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）分析确定了所有新合成的化合物的结构。根据（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）四唑鎓（MTT）测定方法，使用厄洛替尼作为参考药物针对两种不同类型的乳腺癌细胞进行细胞毒性筛选。针对具有两个目标的代表性化合物进行了分子对接研究，表皮生长因子受体（EGFR）和微管蛋白在秋水仙碱的结合位点，以评估其结合亲和力，以定性地合理化其抗癌活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性。大多数邻氨基苯甲酸酯二酰胺的生物学数据显示，其对肿瘤细胞具有纳摩尔或亚纳摩尔半数最大抑制浓度（IC50）值的出色活性。对所选化合物进行了EGF