3-(2-iodoethyl)-5-methoxy-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 936252-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodoethyl)-5-methoxy-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 3-(2-iodoethyl)-5-methoxy-1-tosyl-1H-indole；N-tosyl 5-methoxy-3-(2-iodoethyl)indole；3-iodoethyl-5-methoxy-1-(p-toluenesulfonyl)indole；3-(2-Iodoethyl)-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 936252-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₃S
• 分子量: 455.316
• InChiKey: CKOQEYPOANHLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)-5-methoxy-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 氢氧化钾 、 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3"-(5"-methoxy-indolyl)ethyloxy)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of 2,N⁶,5‘-Substituted Adenosine Derivatives with Potent Activity at the A_2B Adenosine Receptor

  摘要：

  2, N-6, and 5'-substituted adenosine derivatives were synthesized via alkylation of 2-oxypurine nucleosides leading to 2-arylalkylether derivatives. 2-(3-(Indolyl)ethyloxy)adenosine 17 was examined in both binding and cAMP assays and found to be a potent agonist of the human A(2B)AR. Simplification, altered connectivity, and mimicking of the indole ring of 17 failed to maintain A2BAR potency. Introduction of N-6-ethyl or N-6-guanidino substitution, shown to favor A2BAR potency, failed to enhance potency in the 2-( 3-( indolyl)ethyloxy) adenosine series. Indole 5 ''- or 6 ''-halo substitution was favored at the A(2B)AR, but a 5'-N-ethylcarboxyamide did not further enhance potency. 2-(3 ''-(6 ''-Bromoindolyl)ethyloxy)adenosine 28 displayed an A(2B)AR EC50 value of 128 nM, that is, more potent than the parent 17 (299 nM) and similar to 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine (140 nM). Compound 28 was a full agonist at A(2B) and A(2A)ARs and a low efficacy partial agonist at A(1) and A(3)ARs. Thus, we have identified and optimized 2-(2-arylethyl) oxo moieties in AR agonists that enhance A(2B)AR potency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm061278q
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(2-iodoethyl)-5-methoxy-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原诱导的立体选择性脱芳香基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，用于合成高度官能化的六氢-1H-咔唑

  摘要：

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201610974

文献信息

• Visible-Light Photolysis of Allyl Zirconocenes: A Photoinduced Three-Component Radical (4+2)-Cyclization–Allylation Reaction
  作者：Malte Brasholz、Dirk Alpers、Frank Hoffmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588957

  日期：——

  (4+2)-cyclization–allylation reaction between 3-(2-iodoethyl)indoles, acceptor-substituted alkenes, and allyl zirconocenes of the structure Cp2ZrCl(σ-allyl) was developed. The protocol leads to highly functionalized hexahydrocarbazoles in a single step, establishing three C–C bonds and three contiguous stereocenters at once. The radical reaction is initiated by direct photolysis of allyl zirconocenes to

  开发了 3-(2-碘乙基) 吲哚、受体取代的烯烃和结构为 Cp2ZrCl(σ-烯丙基) 的烯丙基锆茂之间的光诱导的三组分自由基 (4+2)-环化-烯丙基化反应。该协议在一个步骤中导致高度官能化的六氢咔唑，一次建立三个 C-C 键和三个连续的立体中心。自由基反应是通过烯丙基锆茂的直接光解引发的，产生自由基。