4-(2-azidophenylethynyl)benzoic acid methyl ester | 1334429-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidophenylethynyl)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1334429-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: NKLCRAPCIFGHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidophenylethynyl)benzoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(3-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基芳基叠氮化物和磺酸原位生成的1H-吲哚-3-磺酸盐催化钯催化一锅法合成C2-季吲哚-3-酮

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物的一锅转化合成C2-季吲哚-3-酮的新方法。在温和的条件下，反应以中等至极好的收率进行。1 H-吲哚3-磺酸盐的这种新颖的重排代表了芳基磺酸盐的应用的重要贡献。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700838
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-azidophenylethynyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接合成 α-(3-吲哚基)酮

  摘要：

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04147

文献信息

• Synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c7ob01337j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were shown to proceed very fast, in most cases, within 10 min.

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。
• Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis
  作者：Biao Lu、Yingdong Luo、Lianzhu Liu、Longwu Ye、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201103014

  日期：2011.8.29

  Electrophilic indole? Indoles, which are typically nucleophilic, can be made electrophilic through gold catalysis. By using an ortho‐azido group to deliver a nitrene intramolecularly, an arylalkyne is converted into a gold carbene intermediate containing an indole skeleton that is highly electrophilic at the 3‐position. A range of functionalized indoles is readily accessed by utilizing this strategy

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。