ethyl 2,6-dimethylpyrimidine-4-carboxylate | 103796-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 103796-11-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: CPOJBEDZBQJOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethylpyrimidine-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,6-dimethyl-pyrimidine-4-carboxylic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Yamanaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 633,634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到ethyl 2,6-dimethylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化α,β-不饱和酮肟同源偶联合成2,4,6-三取代嘧啶

  摘要：

  报道了分批和流动的 FeCl 2催化的α，β-不饱和酮肟的同源偶联。该协议展示了广泛的底物范围和官能团耐受性，为在温和条件下合成 2,4,6-三取代嘧啶提供了替代途径。还进行了克级反应以评估该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200554

文献信息

• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。
• [EN] PYRIMIDINE AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE AMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012123467A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的化合物为式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等，具有实用性。
• Direct Introduction of Acyl and Ethoxycarbonyl Groups into Pyrimidine Ring through the Trimethylstannyl Derivatives
  作者：Yutaka Yamamoto、Hidekazu Ouchi、Takuo Tanaka、Yasuo Morita

  DOI：10.3987/com-95-7055

  日期：——

  The reactions of acylformyl chlorides with 2- and 4-trimethylstannylpyrimidine derivatives proceeded more smoothly than those of acyl chlorides giving the corresponding 2- and 4-acylpyrimidines. Employing ethyl chlorogly-oxylate in stead of the acylating agent yielded the ethoxycarbonylpyrimidines. Similarly, the stepwise acylation and ethoxycarbonylation of bis(trimethylstannyl)-pyrimidines provided pyrimidines having two different carbon functional groups.
• US5324710A
  申请人：——

  公开号：US5324710A

  公开（公告）日：1994-06-28
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008075172A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of various diseases and conditions such as asthma.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et des sels et solvates pharmaceutiquement acceptables correspondants, dans laquelle les substituants sont tels que définis ici, des compositions contenant ces composés et l'utilisation de ces composés pour le traitement de diverses maladies et états tels que l'asthme.