5-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol | 79494-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol
• 英文别名: tetrahydro-5-[(phenylmethoxy)methyl]-2-furanmethanol；5((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-methanol；[5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 79494-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZMKDOOFFVRCBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol 在 吡啶 、 Oxone 、 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (5-氧代四氢呋喃-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-碘代苯甲酰胺催化剂与Oxone®结合有效地将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为γ-内酯

  摘要：

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500795
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058

文献信息

• [4-Iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic Acid as a Highly Reactive and Easily Separable Catalyst for the Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Hideyuki Nishi、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1055/s-0037-1610657

  日期：2018.10

  product were easily separated by only liquid–liquid separation without chromatography. In addition, using a mixture of nitromethane and N,N-dimethylformamide as the solvent and heating enabled a low catalyst loading, a short reaction time, and high product yield. Oxidative cleavage using the new catalyst can be used as a practical and efficient method for synthesizing γ-lactones.

  [4-Iodo-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸被开发为一种高活性且易于分离的催化剂，用于在 Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为 γ-内酯) 作为助氧化剂。这种新催化剂的反应性大大高于我们之前报道的催化剂 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺。新催化剂和产物很容易通过仅液-液分离而无需色谱法分离。此外，使用硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合物作为溶剂和加热能够实现低催化剂负载、短反应时间和高产物收率。使用新催化剂进行氧化裂解可作为一种实用且有效的合成γ-内酯的方法。
• Synthesis of tetrahydrofurans by the reaction of α,β-epoxy alcohol derivatives with allylsilanes
  作者：Yoshiaki Sugita、Yoko Kimura、Ichiro Yokoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01089-8

  日期：1999.8

  In the presence of SnCl4, α,β-epoxy alcohol derivatives easily reacted with allylsilanes to give the corresponding tetrahydrofurans in moderate yields.

  在SnCl 4的存在下，α，β-环氧醇衍生物容易与烯丙基硅烷反应，以中等收率得到相应的四氢呋喃。
• Anti-arrhythmia agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04279902A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  Acetamide derivatives are provided having the structure ##STR1## wherein X is a single bond, --CH.sub.2 -- or --O--, R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are lower alkyl, phenyl-lower alkoxy-lower alkyl, lower alkenyl, phenyl-lower alkyl or lower alkoxy, or ##STR2## may be taken together to form a 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally containing one other hetero atom, such as nitrogen, sulfur or oxygen; Y is hydroxyl, OR wherein R is lower alkyl, lower alkenyl or lower alkanoyl, or ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.2, and R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen to which they are attached are as defined above, and n is 1 to 6. These compounds are useful as anti-arrhythmia agents and have been found to be effective in the treatment of acute myocardial infarction.

  提供具有结构##STR1##的乙酰胺衍生物，其中X是单键，-CH.sub.2-或-O-，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，是低烷基、苯基-低烷氧基-低烷基、低烯烃基、苯基-低烷基或低烷氧基，或者##STR2##可以一起形成一个含有另一种杂原子（如氮、硫或氧）的5-至7元杂环，Y是羟基，OR其中R为低烷基、低烯烃基或低烷酰基，或者##STR3##其中R.sup.1和R.sup.2，以及R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮一起被定义如上，n为1至6。这些化合物可用作抗心律失常药物，并且已被发现对急性心肌梗死的治疗有效。
• New 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0353777A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  The present invention relates to new derivatives of 2,5-­disubstituted tetrahydrofurans with a potent antagonist activity of the platelet activating factor (PAF), together with a process for their preparation. The invention also relates to the pharmaceutical preparations which contain these compounds an their use in the treatment of diseases in which PAF is involved, such as allergic and bronchial asthma, platelet aggregation disorders, septic shock, hypertension, etc.

  本发明涉及具有强效血小板活化因子（PAF）拮抗剂活性的 2,5-二取代四氢呋喃的新衍生物及其制备方法。本发明还涉及含有这些化合物的药物制剂及其在治疗与 PAF 有关的疾病（如过敏性和支气管哮喘、血小板聚集紊乱、脓毒性休克、高血压等）中的用途。
• BARTORILI, JAVIER;CARCELLER, ELENA;MERLOS, MANUEL;GARCIA-RAFANELL, JULIAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 373-386
  作者：BARTORILI, JAVIER、CARCELLER, ELENA、MERLOS, MANUEL、GARCIA-RAFANELL, JULIAN+

  DOI：——

  日期：——