6-acetoxy-3,4-dihydro-1-methyl-β-carboline | 78886-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-acetoxy-3,4-dihydro-1-methyl-β-carboline
• CAS: 78886-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RFSVHIIXKJXCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3,4-dihydro-1-methyl-β-carboline 在 Pd-BaSO₄ sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 氧气 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第878部分。通过烯胺环化合成（±）-喜树碱和（±）-10-甲氧基喜树碱

  摘要：

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810001563
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-5-乙酸色胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6-acetoxy-3,4-dihydro-1-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第878部分。通过烯胺环化合成（±）-喜树碱和（±）-10-甲氧基喜树碱

  摘要：

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810001563

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 878. Synthesis of (±)-camptothecin and (±)-10-methoxycamptothecin via enamine annulation
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810001563

  日期：——

  Synthesis of (±)-camptothecin (1) and (±)-10-methoxycamptothecin (2) was achieved via enamine annelation as a key step. Condensation of 3,4-dihydro-1-methyl-β-carbolines (9) and (10) with unsaturated tetra-esters (6) and (7) followed by reduction gave the indolo[a]quinolizin-4-ones (12) and (13). Photo-oxygenation of (12) and (13) and subsequent base treatment produced the indolizino[1,2-b]quinolones

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。