(4S,5S)-4,5-Epoxyoctane | 191731-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Epoxyoctane
• 英文别名: trans-4,5-epoxyoctane；trans-4,5-Epoxyoctan；(E)-4,5-Epoxyoctan；(2R,3R)-2,3-dipropyloxirane
• CAS: 191731-56-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OAPBFTJGJWJJTR-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Epoxyoctane 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以531 mg的产率得到(4R,5S)-5-chloro-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  Denmark, Scott E.; Burk, Matthew T.; Hoover, Andrew J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1232 - 1233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-bromo-4-octyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到(4S,5S)-4,5-Epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的钛离子的合成与反应性

  摘要：

  对映体富集的ira离子5是通过在-20°C的银辅助下硫化氯4的电离制备的。该硫鎓离子在溶液中直至室温下都具有构型稳定性，这可以通过各种基于氧和氮的亲核试剂对离子的立体定向捕获来证明。分离的烯烃和弱路易斯碱都可以促进5的消旋，但是在低温下也可以抑制这些过程。甲醇对5的捕获比消旋过程要快。

  DOI：

  10.1002/chem.200901377

文献信息

• Stereocontrol with phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a907321c

  日期：——

  Treatment of β-keto γ′-hydroxy phosphine oxides, or silylated hemiacetal derivatives of these compounds, with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol leads to the formation of cyclopropyl ketones. The synthesis of optically active 1,2-di- and 1,2,3-trisubstituted cyclopropyl ketones is described. The reaction is kinetically controlled and the ring-closure is generally stereospecific. A model

  用叔丁醇钾在叔丁醇中处理β-酮γ'-羟基氧化膦或这些化合物的甲硅烷基化半缩醛衍生物会导致形成环丙基酮。描述了旋光的1,2-二-和1,2,3-三取代的环丙基酮的合成。反应是动力学控制的，并且闭环通常是立体定向的。描述了一个模型来解释反应的立体化学过程。
• Schnurpfeil, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 487 - 491
  作者：Schnurpfeil, D.

  DOI：——

  日期：——
• Olefin inversion. 3. Preparations and reductions of vic-halohydrin trifluoroacetates
  作者：Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/jo01289a030

  日期：1980.1
• CLIVE D. L. J.; CHITTATTU G. J.; FARINA V.; KIEL W. A.; MENCHEN S. M.; RU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4438-4447
  作者：CLIVE D. L. J.、 CHITTATTU G. J.、 FARINA V.、 KIEL W. A.、 MENCHEN S. M.、 RU+

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE D. L. J.; MEUCHEN S. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2347-2354
  作者：CLIVE D. L. J.、 MEUCHEN S. M.

  DOI：——

  日期：——