(2S,5R)-2-ethoxy-5-phenyltetrahydrofuran | 1258208-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-ethoxy-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5R)-2-ethoxy-5-phenyloxolane
• CAS: 1258208-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PDOZHZKVNNDKSM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-ethoxy-5-phenyltetrahydrofuran 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-苯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Homoaldols via Catalytic Asymmetric Transacetalization

  摘要：

  The highly enantioselective kinetic resolution of homoaldols via a transacetalization reaction has been achieved. A novel phosphoric acid, STRIP, based on a spirocyclic 1,1'-spirobiindane backbone was designed and identified as a superior catalyst for this transformation. Remarkably, both secondary and tertiary homoaldols gave equally excellent results.

  DOI：

  10.1021/ja108642s
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylbutanal diethyl acetal 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric S_N2-Type O-Alkylations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201209983

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric S_N2-Type O-Alkylations
  作者：Ilija Čorić、Ji Hye Kim、Tjøstil Vlaar、Mahendra Patil、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201209983

  日期：2013.3.18
• Kinetic Resolution of Homoaldols via Catalytic Asymmetric Transacetalization
  作者：Ilija Čorić、Steffen Müller、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja108642s

  日期：2010.12.15

  The highly enantioselective kinetic resolution of homoaldols via a transacetalization reaction has been achieved. A novel phosphoric acid, STRIP, based on a spirocyclic 1,1'-spirobiindane backbone was designed and identified as a superior catalyst for this transformation. Remarkably, both secondary and tertiary homoaldols gave equally excellent results.