4-hydroxy-4-phenylbutanal diethyl acetal | 112084-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenylbutanal diethyl acetal
• 英文别名: 4,4-diethoxy-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 112084-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: YPQHKKRMLSDHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylbutanal diethyl acetal 生成 2-ethoxy-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA J.; RUBIERA C.; FERNANDEZ J. R.; YUS M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 425-426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-4-phenylbutanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  3,3-二乙氧基丙基-锂：掩蔽的丙酸丙烯酸锂

  摘要：

  3,3-二乙氧基丙基锂是通过在–78°C下用萘化锂将相应的氯化前体锂化而制得的；该被掩盖的丙醛均烯酸酯与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，（PhCH 2）2 S 2，nC 3 H 7 CHO，PhCHO，nC 7 H 15 CHO，PhCH NPh]的反应会导致相应的单-和双功能化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000425

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric S_N2-Type O-Alkylations
  作者：Ilija Čorić、Ji Hye Kim、Tjøstil Vlaar、Mahendra Patil、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201209983

  日期：2013.3.18
• Kinetic Resolution of Homoaldols via Catalytic Asymmetric Transacetalization
  作者：Ilija Čorić、Steffen Müller、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja108642s

  日期：2010.12.15

  The highly enantioselective kinetic resolution of homoaldols via a transacetalization reaction has been achieved. A novel phosphoric acid, STRIP, based on a spirocyclic 1,1'-spirobiindane backbone was designed and identified as a superior catalyst for this transformation. Remarkably, both secondary and tertiary homoaldols gave equally excellent results.
• Barluenga, Jose; Fernandez, Jose R.; Rubiera, Covadonga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3113 - 3118
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez, Jose R.、Rubiera, Covadonga、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FERNANDEZ, JOSE R.;RUBIERA, COVADONGA;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3113-3117
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERNANDEZ, JOSE R.、RUBIERA, COVADONGA、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• 3,3-Diethoxypropyl-lithium: a masked lithium propanal homoenolate
  作者：José Barluenga、Covadonga Rubiera、José R. Fernández、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39870000425

  日期：——

  3,3-Diethoxypropyl-lithium is prepared by lithiation of the corresponding chlorinated precursor with lithium naphthalenide at –78 °C; the reaction of this masked propanal homoenolate with different electrophilic reagents [H2O, D2O, (PhCH2)2S2, n-C3H7CHO, PhCHO, n-C7H15CHO, PhCHNPh] leads to the corresponding mono- and bi-functionalized compounds.

  3,3-二乙氧基丙基锂是通过在–78°C下用萘化锂将相应的氯化前体锂化而制得的；该被掩盖的丙醛均烯酸酯与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，（PhCH 2）2 S 2，nC 3 H 7 CHO，PhCHO，nC 7 H 15 CHO，PhCH NPh]的反应会导致相应的单-和双功能化合物。