methyl 6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]nicotinate | 463297-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]nicotinate
• 英文别名: methyl 6-p-methoxystyrylnicotinate；methyl 6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 463297-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: OMPVJFLHZVGPQH-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C
• 沸点：
  421.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]nicotinate 在 Ra-Ni 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4,5-Dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-2-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-(2-Phenylethyl)nicotine: A novel nicotinic cholinergic receptor ligand

  摘要：

  6-(2-Phenylethyl)nicotine (1b; K-i = 15 nM) was unexpectedly found to bind at alpha 4 beta 2 nicotinic cholinergic (nACh) receptors. Although this compound failed to produce nicotine-like agonist action in several functional assays, 1b antagonized the antinociceptive effects of nicotine (mouse tail-flick assay) in a dose-dependent fashion when administered via an intrathecal route. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.072
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到methyl 6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of minor groove binders with tail group variation

  摘要：

  描述了一种新的聚酰胺小沟结合剂的合成方法，该方法通过挥发性的二级胺亲核试剂对2-硫代-1,3,2-二氮杂膦啉氧取代基进行亲核取代，从而引入了多样性。这种方法在经济上研究这一重要化合物类的结构-活性关系方面具有潜在价值，通过文库合成进行探讨。作为这种方法的一个例子，合成了两种新的小沟结合剂，分别具有吡咯烷基或哌啶基尾部，它们与带有吗啉基尾部的高活性抗菌小沟结合剂密切相关。针对金黄色葡萄球菌和分枝杆菌群体的抗菌活性表明，这类化合物的pKa并不是决定抗菌活性的主导因素。

  DOI：

  10.1039/b814452d

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Esters of substituted nicotinic acids
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04009174A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Novel derivatives of nicotinic acid possessing vasomotor properties.

  具有血管运动特性的烟酸新衍生物。
• An evaluation of Minor Groove Binders as anti-lung cancer therapeutics
  作者：Fraser J. Scott、Mireia Puig-Sellart、Abedawn I. Khalaf、Catherine J. Henderson、Gareth Westrop、David G. Watson、Katharine Carter、M. Helen Grant、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.040

  日期：2016.8

  activity by screening against the melanoma cancer cell line B16-F10. Five compounds have been found to possess significant activity, more so than a standard therapy, Gemcitabine. Moreover, one compound has been found to have an activity around 70-fold that of Gemcitabine and has a favourable selectivity index of greater than 125. Furthermore, initial studies have revealed this compound to be metabolically

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。
• NOVEL MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20100016311A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 11 , R 12 , Q a , X, Q b , Q c , A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了式子(I)的化合物，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D的含义在说明中给出，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• Minor groove binders
  申请人：University of Strathclyde

  公开号：US08012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R11, R12, Qa, X, Qb, Qc, A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了化合物的公式(I)，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D在说明中有给出其含义，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。