9-bromo-10-cyano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene | 319426-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9-bromo-10-cyano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene
• 英文别名: 10-Bromopentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),3,9-triene-3-carbonitrile
• CAS: 319426-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₀BrN
• 分子量: 342.279
• InChiKey: YKLDBAJCCGPHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-cyano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 di[10-bromo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthryl]diazomethane
  参考文献：
  名称：

  三重态二[1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8-二（乙基）蒽]卡宾的产生，表征和动力学。

  摘要：

  标题卡宾是通过光解相应的重氮前体而生成的，并通过光谱学方法进行了研究，例如，低温下在基质中的电子顺磁共振（EPR）和UV / vis光谱学，以及室温下在溶液中的激光闪光光解。产品分析。将结果与三链体二（2,3,5,6-四甲基苯基）卡宾（一种开链对应物）进行了比较，结果表明，与开链相反，双环烷基对三线态卡宾起着相当好的动力学保护作用对应。首次实现了在正常条件下具有半秒以上半衰期的全烃三线态卡宾的形成。

  DOI：

  10.1021/jo001418i
• 作为产物：
  描述：

  dodecahydro-1,4;5,8-dietheno-anthracene-9,10-dione 在 重铬酸吡啶 氢溴酸 、 氢气 、 羟胺 、 sodium bromide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-bromo-10-cyano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-di(ethano)anthracene
  参考文献：
  名称：

  三重态二[1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8-二（乙基）蒽]卡宾的产生，表征和动力学。

  摘要：

  标题卡宾是通过光解相应的重氮前体而生成的，并通过光谱学方法进行了研究，例如，低温下在基质中的电子顺磁共振（EPR）和UV / vis光谱学，以及室温下在溶液中的激光闪光光解。产品分析。将结果与三链体二（2,3,5,6-四甲基苯基）卡宾（一种开链对应物）进行了比较，结果表明，与开链相反，双环烷基对三线态卡宾起着相当好的动力学保护作用对应。首次实现了在正常条件下具有半秒以上半衰期的全烃三线态卡宾的形成。

  DOI：

  10.1021/jo001418i