| 187868-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 187868-13-9
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 609.744
• InChiKey: OMTNDCUMAKDWGJ-NELGLHRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  123.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 ethyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53