[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-(4-bromophenyl)-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1196447-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-(4-bromophenyl)-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1196447-25-2
• 化学式: C₄₁H₅₉BrNO₁₁P
• 分子量: 852.797
• InChiKey: NFIYQDSERAPRAF-NECANKTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-(4-bromophenyl)-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (S)-α-amino(4-bromophenyl)methyl(phenyl)phosphinate hydrochloride 、 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酯化的D-半乳糖胺作为手性助剂的立体选择性合成α-氨基（苯基）甲基（苯基）次膦酸

  摘要：

  通过Mannich型反应可以高收率实现β- N-糖苷连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映异构形成。通过使用邻氨基苯甲酸酯化的半乳糖胺作为手性模板，使用SnCl 4作为促进剂在THF中进行反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901419
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 ethyl Phenylphosphinate 在 四氯化锡 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-(4-bromophenyl)-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酯化的D-半乳糖胺作为手性助剂的立体选择性合成α-氨基（苯基）甲基（苯基）次膦酸

  摘要：

  通过Mannich型反应可以高收率实现β- N-糖苷连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映异构形成。通过使用邻氨基苯甲酸酯化的半乳糖胺作为手性模板，使用SnCl 4作为促进剂在THF中进行反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901419

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Amino(phenyl)methyl(phenyl)phosphinic Acids with<i>O</i>-Pivaloylated D-Galactosylamine as Chiral Auxiliary
  作者：Yadan Wang、Yangyun Wang、Jipan Yu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/chem.200901419

  日期：2009.9.21

  The diastereospecific formation of β‐N‐glycoside‐linked α‐amino phosphonic acid derivatives has been achieved in high yield by a Mannich‐type reaction. The reaction was performed by using O‐pivaloylated galactosylamine as a chiral template and SnCl4 as a promoter in THF (see scheme).

  通过Mannich型反应可以高收率实现β- N-糖苷连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映异构形成。通过使用邻氨基苯甲酸酯化的半乳糖胺作为手性模板，使用SnCl 4作为促进剂在THF中进行反应（参见方案）。