2-(oct-1-ynyl)-mesitylene | 917020-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oct-1-ynyl)-mesitylene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-(1-octyn-1-yl)benzene；1,3,5-trimethyl-2-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 917020-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: UHOJCTXEUHRZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oct-1-ynyl)-mesitylene 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin-2-ylidene)AuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-mesityloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环的大小并不重要：NHC金（I）络合物对炔烃水合的异常区域选择性

  摘要：

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc01837j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 2-((dicyclohexylphosphino)methyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium iodide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(oct-1-ynyl)-mesitylene
  参考文献：
  名称：

  可回收催化剂的钯催化Ç ？O偶联反应，Buchwald–Hartwig胺化和Sonogashira反应

  摘要：

  简单地重复使用：均相钯催化剂是用于高级有机合成的有效且有吸引力的工具（请参见示例）。化合物1属于一类新的配体，能够直接从反应中回收贵金属催化剂，而不会发生任何杂化。

  DOI：

  10.1002/anie.201001787

文献信息

• Recyclable Catalysts for Palladium-Catalyzed CO Coupling Reactions, Buchwald-Hartwig Aminations, and Sonogashira Reactions
  作者：Andreas Dumrath、Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201001787

  日期：2010.11.15

  Simply reuse: Homogeneous palladium catalysts are effective and attractive tools for advanced organic synthesis (see example). Compound 1 belongs to a new class of ligands that enable recycling of the precious‐metal catalyst directly from the reaction without any heterogenization.

  简单地重复使用：均相钯催化剂是用于高级有机合成的有效且有吸引力的工具（请参见示例）。化合物1属于一类新的配体，能够直接从反应中回收贵金属催化剂，而不会发生任何杂化。
• Ring size and nothing else matters: unusual regioselectivity of alkyne hydration by NHC gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Anna N. Philippova、Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d1cc01837j

  日期：——

  We have investigated the role of ring sizes and substituents in NHC ligands in some (NHC)Au(I) complexes in the hydration of internal alkynes. Despite the fact that using (NHC)Au(I) complexes in the hydration of diarylacetylenes leads to Markovnikov-type products, the precise tuning of ligands allows changing the regioselectivity in arylalkylacetylene hydration to the anti-Markovnikov-type.

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。