(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-1-prop-2-enylindol-2-one | 1588998-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1588998-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: DNQOMSMXKOXSQF-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-1-prop-2-enylindol-2-one 、 neopentyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 (DHQ)2AQN 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （DHQ）2 AQN催化的O-Boc保护的Morita–Baylis–Hillman加合物与Isatin衍生的Hydrazones的不对称取代：合成掺入氧吲哚骨架的富含对映体的偶氮化合物的策略

  摘要：

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。

  DOI：

  10.1021/jo5003246
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-1-prop-2-enylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （DHQ）2 AQN催化的O-Boc保护的Morita–Baylis–Hillman加合物与Isatin衍生的Hydrazones的不对称取代：合成掺入氧吲哚骨架的富含对映体的偶氮化合物的策略

  摘要：

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。

  DOI：

  10.1021/jo5003246

文献信息

• (DHQ)₂AQN-Catalyzed Asymmetric Substitution of Isatin-Derived Hydrazones with O-Boc-Protected Morita–Baylis–Hillman Adducts: A Strategy for Synthesizing Enantioenriched Azo Compounds Incorporating an Oxindole Scaffold
  作者：Hai-Bin Yang、Yun-Zhou Zhao、Rui Sang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo5003246

  日期：2014.4.18

  The first example for the preparation of enantioenriched azo compounds from hydrazones and Morita–Baylis–Hillman adducts has been developed, affording azo compounds incorporating an oxindole scaffold in up to 91% yield along with a 93% ee value under the catalysis of (DHQ)2AQN.

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。