N-(2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl)formamide | 1644428-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl]formamide
• CAS: 1644428-66-9
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: LFJPVBQOKZKGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl)formamide 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 5-fluoroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的氨基甲酸2-（叠氮甲基）苯基异氰化物的氧化自由基环化反应：获得喹唑啉-2-羧酸盐

  摘要：

  已经描述了使用咔嗪甲酯的Mn-TBHP介导的2-（叠氮甲基）苯基异氰酸酯的氧化自由基环化。该步骤通过具有高原子经济性的级联自由基加成和芳构化工艺来实现，以提供各种杂环的C2多样化的喹唑啉-2-羧酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj00479k
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的氨基甲酸2-（叠氮甲基）苯基异氰化物的氧化自由基环化反应：获得喹唑啉-2-羧酸盐

  摘要：

  已经描述了使用咔嗪甲酯的Mn-TBHP介导的2-（叠氮甲基）苯基异氰酸酯的氧化自由基环化。该步骤通过具有高原子经济性的级联自由基加成和芳构化工艺来实现，以提供各种杂环的C2多样化的喹唑啉-2-羧酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj00479k

文献信息

• A Novel Synthesis of Quinazolines by Cyclization of 1-(2-Isocyanophenyl)alkylideneamines Generated by the Treatment of 2-(1-Azidoalkyl)phenyl Isocyanides with NaH
  作者：Kosuke Ezaki、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201300431

  日期：2014.6

  the synthesis of quinazolines has been developed. Thus, N‐[2‐(1‐azidoalkyl)phenyl]formamides 1 are dehydrated with POCl3 to give the corresponding 2‐(1‐azidoalkyl)phenyl isocyanides 2, which are then treated with NaH in DMF at 0° to give quinazolines 6 in satisfactory yields via cyclization of 1‐(2‐isocyanophenyl)alkylideneamine intermediates 4. This methodology can be applied to the synthesis of the

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。