N-(4-methoxyphenyl)-2-vinylbenzamide | 34039-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 34039-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RGLCXWFDEZOKSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-vinylbenzamide 在 全氟碘代丁烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化邻乙烯基苯甲酰胺合成异吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000260
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化邻乙烯基苯甲酰胺合成异吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000260

文献信息

• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Directed Intermolecular Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Eric P. A. Talbot、Talita de A. Fernandes、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja412881j

  日期：2014.3.19

  A mild catalytic asymmetric direct fluoro-arylation of styrenes has been developed. The palladium-catalyzed three-component coupling of Selectfluor, a styrene and a boronic acid, provides chiral monofluorinated compounds in good yield and in high enantiomeric excess. A mechanism proceeding through a Pd(IV)-fluoride intermediate is proposed for the transformation and synthesis of an sp3 C–F bond.

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。
• Study on the ArI-catalyzed intramolecular <i>oxy</i>-cyclization of 2-alkenylbenzamides to benzoiminolactones
  作者：Huixia Liu、Xiaojun Deng、Xie Huang、Nan Ji、Wei He

  DOI：10.1039/d0ob00612b

  日期：——

  A metal-free synthetic method toward the preparation of benzoiminolactones through oxy-cyclization of 2-alkenylbenzamides mediated by a catalyst/oxidant (ArI/mCPBA) system was developed.

  通过ArI/mCPBA催化剂/氧化剂系统介导的2-烯基苯甲酰胺的氧环化，开发了一种无金属合成苯并咪醇内酯的方法。
• A new and practical PIFA-promoted olefin amidohydroxylation: six- versus five-membered ring formation
  作者：Sonia Serna、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00670-1

  日期：2003.4

  A novel access to the isoindolinone and isoquinolin-2-one skeletons from adequately substituted aromatic precursors is described. The key intramolecular cyclization step was performed by the action of phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) on the corresponding vinyl or allyl substituted N-(p-methoxyphenyl)benzamide derivatives leading to the heterocyclic compounds through 5-exo-trig and 6-exo-trig

  描述了从充分取代的芳族前体中获得异吲哚啉酮和异喹啉-2-酮骨架的新途径。关键的分子内环化步骤是通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）对相应的乙烯基或烯丙基取代的N-（对甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物进行反应而完成的，从而通过5- exo- trig和分别是6- exo -trig过程。
• POGOSYAN G. M., XIMIYA NEPREDELNYX SOEDIN., (EREVAN), 1979, HO 1, 159-179
  作者：POGOSYAN G. M.

  DOI：——

  日期：——