4-ethynylpyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 861108-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynylpyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-ethynyl-2,6-pyridinedicarboxylate；Dimethyl 4-ethynylpyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 861108-90-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: JGYKMQORTKMCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C (decomp)
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylpyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 i-PrNEt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(2,5-didodecyloxy-4-iodophenylethynyl)-pyridine-2,6-dicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  双位杯[5]芳烃和哑铃[60]富勒烯分子识别定向自组装形成的超分子纳米网络

  摘要：

  合成了哑铃富勒烯1和双位双双杯[5]芳烃2。他们的迭代主客体复合创造了超分子纳米网络。扫描电子显微镜显示分枝纤维的形成，在玻璃板上具有超过 100 毫米的长度和 250-500 纳米的宽度。原子力显微镜提供了更详细的信息。在云母板上形成的纤维具有60-90nm的宽度和1.2-1.9nm的高度。纳米尺寸的组件可能由一束 40-60 条聚合物链组成，这些聚合物链通过将烷基侧链与范德华相互作用缠结而成。

  DOI：

  10.1021/ja0524088
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 4-trifluoromethylsulfono-2,6-pyridinedicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-ethynylpyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双位杯[5]芳烃和哑铃[60]富勒烯分子识别定向自组装形成的超分子纳米网络

  摘要：

  合成了哑铃富勒烯1和双位双双杯[5]芳烃2。他们的迭代主客体复合创造了超分子纳米网络。扫描电子显微镜显示分枝纤维的形成，在玻璃板上具有超过 100 毫米的长度和 250-500 纳米的宽度。原子力显微镜提供了更详细的信息。在云母板上形成的纤维具有60-90nm的宽度和1.2-1.9nm的高度。纳米尺寸的组件可能由一束 40-60 条聚合物链组成，这些聚合物链通过将烷基侧链与范德华相互作用缠结而成。

  DOI：

  10.1021/ja0524088

文献信息

• Supramolecular Fullerene Polymers and Networks Directed by Molecular Recognition between Calix[5]arene and C₆₀
  作者：Takehiro Hirao、Masatoshi Tosaka、Shigeru Yamago、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/chem.201404328

  日期：2014.12.1

  A biscalix[5]arene–C60 supramolecular structure was utilized for the development of supramolecular fullerene polymers. Di‐ and tritopic hosts were developed to generate the linear and network supramolecular polymers through the complexation of a dumbbell‐shaped fullerene. The molecular association between the hosts and the fullerene were carefully studied by using 1H NMR, UV/Vis absorption, and fluorescence

  双分子[5] arene–C 60超分子结构被用于超分子富勒烯聚合物的开发。开发了Ditopic和Tritopic宿主，以通过哑铃形富勒烯的络合生成线性和网络超分子聚合物。使用1 H NMR，UV / Vis吸收和荧光光谱法仔细研究了主体与富勒烯之间的分子缔合。超分子富勒烯聚合物和网络的形成已通过扩散有序1 H NMR光谱（DOSY）和溶液粘度测定法得以证实。将二或三位主体和哑铃形富勒烯的混合物浓缩至1.0–10 mmol L -1范围内，复合物的扩散系数降低，溶液粘度增加，表明在溶液中形成了大的聚合物组装体。扫描电子显微镜（SEM）用于成像超分子富勒烯聚合物和网络。原子力显微镜（AFM）提供了对超分子聚合物形态的洞察力。同位异位主体和富勒烯的混合物产生的纤维的高度为（1.4±0.1）nm，宽度为（5.0±0.8）nm。烷基侧链的相互指配提供了有助于超分子组织的次级链间相互作用。同源三位一
• Solar electricity and fuel production with perylene monoimide dye-sensitised TiO₂in water
  作者：Julien Warnan、Janina Willkomm、Yoann Farré、Yann Pellegrin、Mohammed Boujtita、Fabrice Odobel、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c8sc05693e

  日期：——

  to couple solar light harvesting with efficient charge separation for the production of electricity in dye-sensitised solar cells (DSCs) or fuels in dye-sensitised semiconductor photocatalysis (DSP). Perylene monoimide (PMI) dyes have emerged as promising organic dyes, but they have not previously been used in a functional assembly with TiO2 in aqueous solution. Here, five novel PMI dyes bearing carboxylic

  TiO 2和其他金属氧化物的染料敏化是一种既定策略，可将太阳光收集与有效电荷分离相结合，以在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中发电或在染料敏化半导体光催化 (DSP) 中产生燃料。苝单酰亚胺 (PMI) 染料已成为有前途的有机染料，但它们以前没有用于与水溶液中的 TiO 2的功能组件。在这里，报道了五种带有羧酸、膦酸、乙酰丙酮、羟基喹啉或吡啶二羧酸锚定基团的新型 PMI 染料，用于附着在 TiO 2上。我们确定了具有 PMI 敏化 TiO 2的功能性 DSC 和 DSP 系统在水溶液中，这允许并排比较两个系统之间的性能。结构-活性关系使我们能够建议锚定条件系统关联，以适应不同 pH 值下的特定锚定基团，以及 DSC 和 DSP 方案中的不同电子介质（氧化还原对或牺牲电子供体）和催化剂。用羟基喹啉改性的 PMI 染料敏化的 DSC在模拟太阳光照射期间在电解质水溶液中达到最高的短路电流密度 (
• A dual redox-responsive supramolecular polymer driven by molecular recognition between bisporphyrin and trinitrofluorenone
  作者：Naoyuki Hisano、Takehiro Hirao、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/d0cc02474k

  日期：——

  A dual redox-responsive supramolecular polymer driven by molecular recognition between bisporphyrin (bisPor) and trinitrofluorenone (TNF) has been developed. The supramolecular polymer was degraded into monomers in response to both oxidation and reduction stimuli.

  已经开发了由双卟啉（bisPor）和三硝基芴酮（TNF）之间的分子识别驱动的双氧化还原响应性超分子聚合物。响应于氧化和还原刺激，超分子聚合物降解为单体。