(E)-3-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile | 1363417-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1363417-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XTFPZIOMSOVFJV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 水 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 (E)-3-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合：(E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸酯和 (E)-3-(1H-吲哚-3-基) 的简便、绿色合成)丙烯腈

  摘要：

  摘要 L-脯氨酸已被用作乙醇介质中的新型环保催化剂，用于吲哚-3-甲醛及其 N-甲基衍生物 1(a-e) 和 4(a-e) 与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 , 氰基乙酸乙酯 (2) 分别得到取代的 (E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基) 丙烯酸酯 3(a-e) 和 5(a-e)。在 PEG-600 作为一种有效的绿色溶剂存在下，这些产物与硫酸二甲酯反应，得到相应的 N-甲基化衍生物 5(a-e)。这些 Knoevenagel 产品与 5% NaOH 反应，生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl) 丙烯腈 6(a-e) 和 7(a-e)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543382