1-bromo[2.2]paracyclophane | 38274-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-bromo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 1-bromo-[2.2]paracyclophane；1-Brom-[2.2]paracyclophan；Tricyclo[8.2.2.2(4,7)]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene, 2-bromo-；2-bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 38274-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: TUEQSPHAKQRZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo[2.2]paracyclophane 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Brom<2.2>paracyclophan-1-en
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Psiorz, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1836 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1-bromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无金属催化加氢与可回收的[2.2]环芳烃衍生的失意路易斯对催化剂

  摘要：

  合成了一系列具有可逆的，无金属的氢活化作用的[2.2]对环芳基衍生的失意的Lewis对（FLP），并成功地以中等到良好的产率将其用于亚胺的氢化。新型FLP系统的高稳定性可有效回收无金属催化剂。该反应也可能具有较大的相容性，并已发展为西那卡塞{{ R } -N- [1-（1-萘基）乙基] -3- [3-（三氟甲基）苯基]丙烷-1-胺}，没有重金属残留物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301007

文献信息

• GluN2A‐Selective NMDA Receptor Antagonists: Mimicking the U‐Shaped Bioactive Conformation of TCN‐201 by a [2.2]Paracyclophane System
  作者：Ruben Steigerwald、Tsung‐Han Chou、Hiro Furukawa、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200484

  日期：2022.11.4

  In the X-ray crystal structure, prototypical antagonists adopt a U-shaped conformation within the binding site of GluN2A subunit containing NMDA receptors. [2.2]Paracyclophanes were designed and synthesized to mimic this unconventional conformation. Although docking studies revealed promising binding poses, the inhibition of the ion channel was rather low.

  在 X 射线晶体结构中，原型拮抗剂在包含 NMDA 受体的 GluN2A 亚基的结合位点内采用 U 形构象。[2.2] 对环芳烃的设计和合成是为了模仿这种非常规构象。尽管对接研究揭示了有前途的结合姿势，但离子通道的抑制作用相当低。
• Macro Rings. XVII. An Extreme Example of Steric Inhibition of Resonance in a Classically-conjugated Hydrocarbon¹
  作者：Kenneth C. Dewhirst、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01545a051

  日期：1958.6
• Nurmukhametov; Ryzhakova; Gromov, Russian Journal of Physical Chemistry, 1997, vol. 71, # 6, p. 1002 - 1006
  作者：Nurmukhametov、Ryzhakova、Gromov、Pebalk、Kardash

  DOI：——

  日期：——
• HOPF H.; PSIORZ M., CHEM. BER., 119,(1986) N 6, 1836-1844
  作者：HOPF H.、 PSIORZ M.

  DOI：——

  日期：——