3-(benzyloxy)-5-fluorobenzoic acid | 186584-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 3-fluoro-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 186584-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: HVZBXDHNZDYNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-fluorobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 ethyl 3-(3-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BIARYL-PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4在权利要求中所示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2014154727A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(benzyloxy)-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺作为线粒体通透性转化孔的有效抑制剂

  摘要：

  内膜通道线粒体通透性过渡孔（PTP）的持续打开会导致线粒体功能障碍，并使PTP成为许多威胁生命的疾病的治疗靶标。本文中，我们报告了我们通过结构-活性关系优化研究确定该目标的小分子抑制剂的努力，该研究导致通过高通量筛选鉴定了N-苯基苯甲酰胺化合物系列附近的几种有效类似物。特别是化合物4（3-（苄氧基）-5-氯-N-（4-（哌啶-1-基甲基）苯基）苯甲酰胺）在线粒体溶胀试验中显示出显着的抑制活性（EC 50 = 280 n m），理化性能差到很好以及体外药代动力学特性，并赋予线粒体很高的钙保留能力。从数据来看，我们认为该系列化合物 4代表了具有药理学意义的PTP抑制剂的发展前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500545

文献信息

• N-hydroxyureas as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05814648A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  Described herein are N-hydroxyurea compounds having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The variables are described herein. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions. ##STR1##

  本文描述了具有抑制5-脂氧合酶酶活性能力的N-羟基脲化合物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在哺乳动物中用于治疗或缓解炎症性疾病、过敏和心血管疾病，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。
• N-HYDROXYUREAS AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0832078A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• BIARYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2978754A1

  公开（公告）日：2016-02-03
• US5814648A
  申请人：——

  公开号：US5814648A

  公开（公告）日：1998-09-29
• [EN] N-HYDROXYUREAS AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] N-HYDROXYUREES EMPLOYEES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996040659A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Certain novel $i(N)-hydroxyurea compounds having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is C1-C4 alkylene, CH(R), CH(R)CH2 or CH(R)CH2CH2, in which R is methyl or ethyl; m and n are each zero or one; R1 and R2 are each hydrogen, C1-C4 alkyl or C2-C6 alkenyl; X is O or S; Y is O, S, CH=CH or C$m(Z)C; Ar1 is phenyl or phenyl mono-substituted with halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halo-substituted alkyl or C1-C4 halo-substituted alkoxy; and Ar2 is phenylene, pyridylene or phenylene mono- or di-substituted with halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halo-substituted alkyl or C1-C4 halo-substituted alkoxy. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) Nouveaux composés de $i(N)-hydroxyurée ayant la propriété d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase, de formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule, A représente alkylène en C1-C4, CH(R), CH(R)CH2 ou CH(R)CH2CH2, où R est méthyle ou éthyle; m et n valent chacun zéro ou un; R1 et R2 sont chacun hydrogène, alkyle en C1-C4 ou alcényle en C2-C6; X est O ou S; Y est O, S, CH=CH ou C$m(Z)C; Ar1 est phényle ou phényle mono-substitué par halogène, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, alkyle halo-substitué en C1-C4 ou alcoxy halo-substitué en C1-C4; et Ar2 est phénylène, pyridylène ou phénylène mono ou di-substitué par halogène, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, alkyle halo-substitué en C1-C4 ou alcoxy halo-substitué en C1-C4. Ces composés sont utiles au traitement et à l'atténuation des maladies inflammatoires, des allergies et des maladies cardiovasculaires chez les mammifères, et servent de substance active dans des compositions pharmaceutiques traitant ces états.