5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin | 89475-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene；1-(Benzyloxy)-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene；5,8-dimethoxy-3-methyl-1-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 89475-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: DZFQRDMUZHTXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin 在 bis(trimethylsilyl)cyclohexadiene 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  7-甲基胡桃酮及其衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1761356

文献信息

• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。