5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin | 89475-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene；1-(Benzyloxy)-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene；5,8-dimethoxy-3-methyl-1-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 89475-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: DZFQRDMUZHTXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin 在 bis(trimethylsilyl)cyclohexadiene 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-Benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  7-甲基胡桃酮及其衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1761356