4,5,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde | 25932-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 4,5,8-Trimethoxy-2-naphthaldehyd；4,5,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 25932-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YRMKQDXHMNCXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-(isopentyloxy)undecyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成的1,4-萘醌肟衍生物对某些人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00013
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成的1,4-萘醌肟衍生物对某些人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00013

文献信息

• Methoxynaphthaldehydes as constituents of the heartwood of Diospyros quiloensis and their synthesis by the Stobbe condensation
  作者：S. H. Harper、A. D. Kemp、J. Tannock

  DOI：10.1039/j39700000626

  日期：——

  Seven compounds, five of them new, have been isolated from the heartwood of Diospyros quiloensis. The new compounds have been shown by chemical and spectroscopic methods, and by synthesis, to be 4,5,6,8-tetramethoxy-,5-hydroxy-4,6,8-trimethoxy-, 4,5,8-trimethoxy-, 4,5-dimethoxy-, and 5-hydroxy-4-methoxy-2-naphthaldehyde. The other two, 4,5,6-trimethoxy- and 6-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde

  从七叶柿的心材中分离出七种化合物，其中五种是新化合物。通过化学和光谱方法，以及通过合成，已显示出新化合物为4,5,6,8-四甲氧基-，5-羟基-4,6,8-三甲氧基-，4,5,8-三甲氧基- ，4，5-二甲氧基-和5-羟基-4-甲氧基-2-萘醛。先前已从薯os属植物中分离出另外两个4,5,6-三甲氧基-和6-羟基-4,5-二甲氧基-2-萘醛。