methyl 4-oxo-2-azetidine α-butyrate | 81355-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-azetidine α-butyrate
• 英文别名: methyl 4-(4-oxoazetidin-2-yl)but-2-ynoate
• CAS: 81355-66-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: KDGWOXCRPSMTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2-azetidine α-butyrate 在 mercury(II) diacetate 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以28%的产率得到4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434
• 作为产物：
  描述：

  4-propargyl-2-azetidinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-2-azetidine α-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92353-6

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。
• A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1434

  日期：——

  A mild and efficient method for the conversion of propiolic esters to β-keto esters was developed. Initially, propiolic esters were converted to β-phenylthio-α, β-unsaturated esters, which were treated with N-bromoacetamide in an aqueous solvent followed by reductive debromination with an aqueous solution of sodium sulfite, affording β-keto esters in good yields. Using this new method, a formal total synthesis of (±)-thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone was accomplished.

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。
• Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons
  作者：Atsushi Mishida、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92353-6

  日期：1981.1