N-(4-氰基苯甲酰基)甘氨酸甲酯 | 64480-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯甲酰基)甘氨酸甲酯
• 英文名称: N-(4-cyanobenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-cyanobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 64480-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09932593
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PUJGOVDFRPXLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯甲酰基)甘氨酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Addressing hERG activity while maintaining favorable potency, selectivity and pharmacokinetic properties of PPARδ modulators

  摘要：

  One of the most commonly used strategies to reduce hERG (human ether-a-go-go) activity in the drug candidates is introduction of a carboxylic acid group. During the optimization of PPAR delta modulators, some of the compounds containing a carboxylic acid were found to inhibit the hERG channel in a patch clamp assay. By modifying the basicity of the imidazole core, potent and selective PPAR delta modulators that do not inhibit hERG channel were identified. Some of the modulators have excellent pharmacokinetic profiles in mice.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126928
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 对氰基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-(4-氰基苯甲酰基)甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物作为新型NTCP抑制剂的设计，合成和生物学评估，可诱导HepG2细胞凋亡。

  摘要：

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126623

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• Magnetic CuFe2O4 nanoparticles: a retrievable catalyst for oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts
  作者：A. Suresh Kumar、B. Thulasiram、S. Bala Laxmi、Vikas S. Rawat、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.051

  日期：2014.9

  for the oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts is described. A wide range of amides have been synthesized in good to excellent yields under mild conditions. Chiral amide also synthesized from its corresponding chiral amine salt with retention of the stereochemistry. In particular, the performance of the magnetic separation of the catalyst was very efficient and an alternative

  描述了磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化中的应用。在温和的条件下，已经以良好的收率合成了各种酰胺。还从其相应的手性胺盐合成了手性酰胺，并且保留了立体化学。特别地，催化剂的磁分离性能非常有效，并且可以替代时间，溶剂和耗能的分离程序。连续五个周期后，催化剂的催化活性保持不变，由于其效率，易处理性和成本效益，使其在环境方面无害且可广泛应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzamide derivatives as novel NTCP inhibitors that induce apoptosis in HepG2 cells
  作者：Shuangmei Zhao、Yongqi Zhen、Leilei Fu、Feng Gao、Xianli Zhou、Shuai Huang、Lan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126623

  日期：2019.10

  switch to allow hepatitis virus to enter hepatic cells. As the entry receptor protein of hepatitis virus, NTCP is also an effective target for the treatment of hepatocellular carcinoma. Herein, twenty-five benzamide analogues were synthesized based on the virtual screening design and their anti-proliferative activities against HepG2 cells were evaluated in vitro. Compound 35 was found to be promising

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。
• Addressing hERG activity while maintaining favorable potency, selectivity and pharmacokinetic properties of PPARδ modulators
  作者：Bharat Lagu、Ramesh S. Senaiar、Arthur F. Kluge、B. Mallesh、M. Ramakrishna、Raveendra Bhat、Michael A. Patane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126928

  日期：2020.2

  One of the most commonly used strategies to reduce hERG (human ether-a-go-go) activity in the drug candidates is introduction of a carboxylic acid group. During the optimization of PPAR delta modulators, some of the compounds containing a carboxylic acid were found to inhibit the hERG channel in a patch clamp assay. By modifying the basicity of the imidazole core, potent and selective PPAR delta modulators that do not inhibit hERG channel were identified. Some of the modulators have excellent pharmacokinetic profiles in mice.