N-(4-氰基苯甲酰基)咪唑 | 87235-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯甲酰基)咪唑
• 英文名称: N-(4-cyanobenzoyl)imidazole
• 英文别名: 1-(p-cyanobenzoyl)imidazole；4-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)benzonitrile；4-[N-imidazoyl]benzonitrile；4-(imidazole-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 87235-62-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: BEMUABOKYCSGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯甲酰基)咪唑 在 咪唑 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  动力学和取代的咪唑催化水解的机制Ñ -benzoylimidazoles

  摘要：

  咪唑（Imz）催化的苯甲酸酯水解是通过中间形成N-苯并咪唑进行的。本文考虑了该反应的第二步，即，Imz催化的X = CH 3，H，Cl，CN和NO 2的N-（4-X-苯甲酰基）咪唑和N-（二取代的苯甲酰基）的水解水-乙腈混合物中的咪唑，2-氯-4-硝基，2,4-二硝基和3,5-二硝基（在有机溶剂中为10％或14％，v / v）。基于催化速率常数和动力学溶剂的同位素效应，表明Imz的催化是一般碱型的。出乎意料的是，水解ñ - （2,4-二硝基苯甲酰基）咪唑被发现是比的慢Ñ-（4-硝基苯甲酰基）咪唑。结果表明，这种反应顺序是由于空间效应和Imz部分与2,4-二硝基苯环之间的供体-受体相互作用所致的反应物状态稳定化的结合。

  DOI：

  10.1002/poc.610070807
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-氰基苯甲酰基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑衍生物。I.单环和稠合的5-氨基噻唑衍生物的方便合成

  摘要：

  结果表明，用五硫化二磷或Lawesson试剂处理α-氨基酸衍生的二酰胺可为制备5-氨基噻唑提供便利的方法。通过该方法，除了单环5-氨基噻唑19，新的双环5-氨基噻唑衍生物，如4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4- b〕吡啶11，5,6,7,8-四氢-4- ħ -噻唑并[5,4- b ]吖庚因7，-4,5,6,7,8,9- hexahydrothiazolo并[5,4- b ]吖辛因16在中等制备到从简单的良好的产率和相关的化合物双酰胺，表明该方法具有广泛的通用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310432

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。
• Substituted 1-benzoyl-2-phenyliminoimidazolidine derivatives
  申请人：Chemie Linz Aktiengesellschaft

  公开号：US04581460A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, methyl or methoxy and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen, methyl or an electronegative substituent from the group consisting of halogen, C.sub.1 to C.sub.4 -alkoxy, cyano, nitro or methylsulfonyl, with the proviso that one of the radicals R.sub.3 to R.sub.5 is always the electronegative substituent of said group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; the compounds as well as the salts are useful as analgesics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2为氢、卤、甲基或甲氧基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5为氢、甲基或来自卤、C.sub.1至C.sub.4-烷氧基、氰、硝基或甲烷磺酰基等电负取代基的一种，但其中的R.sub.3至R.sub.5中必须有一个为所述基团的电负取代基。该化合物及其药学上可接受的酸盐可用作镇痛剂。