[(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate | 113707-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl]-4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113707-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: QRSKPZVANSMRKF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  543.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 ((R)-1-Methyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）或（-）反式-2,5-二甲基吡咯烷的合成

  摘要：

  从D或L-丙氨酸开始，以有效且合理的简短反应顺序，制备任一光学系列的反式-2,5-二甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96049-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丙氨醇 、 对甲苯磺酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以6.7 g的产率得到[(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2019052545A1

文献信息

• Optimization of globomycin analogs as novel gram-negative antibiotics
  作者：Keira Garland、Homer Pantua、Marie-Gabrielle Braun、Daniel J. Burdick、Georgette M. Castanedo、Yi-Chen Chen、Yun-Xing Cheng、Jonathan Cheong、Blake Daniels、Gauri Deshmukh、Yuhong Fu、Paul Gibbons、Susan L. Gloor、Rongbao Hua、Sharada Labadie、Xiongcai Liu、Richard Pastor、Craig Stivala、Min Xu、Yiming Xu、Hao Zheng、Sharookh B. Kapadia、Emily J. Hanan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127419

  日期：2020.10

  depsipeptide was optimized to improve activity against E. coli. Backbone modifications, together with adjustment of physicochemical properties, afforded potent compounds with good in vivo pharmacokinetic profiles. Optimized compounds such as 51 (E. coli MIC 3.1 μM) and 61 (E. coli MIC 0.78 μM) demonstrate broad spectrum activity against gram-negative pathogens and may provide opportunities for future

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。
• Reagent-controlled diastereoselective synthesis of (2S,3R)- and (2R,3R)-2,3-diaminobutanoic acid derivatives using proline-catalyzed α-hydrazination reaction
  作者：Kazuishi Makino、Sayaka Kubota、Sousuke Hara、Masaru Sakaguchi、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.064

  日期：2009.11

  (2S,3R)- and (2R,3R)-2,3-Diaminobutanoic acid (Dab) derivatives were efficiently synthesized from Cbz-(R)-alanine using the proline-catalyzed diastereoselective α-hydrazination reaction and the SmI2-promoted reductive cleavage of the N–N bond as the key steps.

  （2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-2,3-二氨基丁酸（Dab）衍生物是由Cbz-（R）-丙氨酸经脯氨酸催化的非对映选择性α-酰化反应和SmI 2促进N–N键的还原裂解是关键步骤。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• Toda, Jun; Matsumoto, Shinobu; Saitoh, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 1, p. 91 - 98
  作者：Toda, Jun、Matsumoto, Shinobu、Saitoh, Toshiaki、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——
• SCHLESSINGER, RICHARD H.;IWANOWICZ, EDWIN J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2083-2086
  作者：SCHLESSINGER, RICHARD H.、IWANOWICZ, EDWIN J.

  DOI：——

  日期：——