dimethyl 2-(4-iodophenylamino)maleate | 1258962-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-iodophenylamino)maleate
• 英文别名: dimethyl 2-[(4'-iodo-phenyl)-amino]-2-butendioate；Dimethyl 2-(4-iodoanilino)but-2-enedioate
• CAS: 1258962-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₄
• 分子量: 361.136
• InChiKey: GJZNPDVQTRAMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-iodophenylamino)maleate 在 三甲基铝 作用下， 以 二苯醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-[2-(diethylamino)ethyl]-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabeling and preliminary in vivo evaluation of multimodal radiotracers for PET imaging and targeted radionuclide therapy of pigmented melanoma

  摘要：

  Melanin pigment represents an attractive target to address specific treatment to melanoma cells, such as cytotoxic radionuclides. However, less than half of the patients have pigmented metastases. Hence, specific marker is required to stratify this patient population before proceeding with melanin-targeted radionuclide therapy. In such a context, we developed fluorinated analogues of a previously studied melanin-targeting ligand, N-(2-diethylaminoethyl)-6-iodoquinoxaline-2-carboxamide (ICF01012). These latter can be labeled either with F-18 or I-131/I-125 for positron emission tomography imaging (melanin-positive patient selection) and targeted radionuclide therapy purposes. Here we describe the syntheses, radiosyntheses and preclinical evaluations on melanoma-bearing mice model of several iodo- and fluoro(hetero)aromatic derivatives of the ICF01012 scaffold. After preliminary planar gamma scintigraphic and positron emission tomography imaging evaluations, [I-125]- and [F-18]-N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-fluoro-3-iodobenzamides ([I-125]4, [F-18]4) were found to be chemically and biologically stable with quite similar tumor uptakes at 1 h p.i. (9.7 +/- 2.6% ID/g and 6.8 +/- 1.9% ID/g, respectively). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.034
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 对碘苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-(4-iodophenylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  4-氧-喹啉-2-羧酸衍生物抗炎镇痛药的合成及药理学评价

  摘要：

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000016

文献信息

• Chemoselective Nitrosylation of Anilines and Alkynes via Fragmentary or Complete NO Incorporation
  作者：Jun Pan、Xinyao Li、Fengguirong Lin、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.008

  日期：2018.6

  fragmentations via chemical-bond cleavage are involved in this cycloaddition reaction, it would change the assembly sequence and enable more product diversity. Here, we report a chemoselective nitrosylation of anilines and alkynes through fragmentary or complete NO radical incorporation. The formation of multiple C–N bonds, an unexpected C–N bond, and N=O bond cleavage make this fragmentary cycloaddition

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。
• Synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidine derivatives by proline-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Zhi-Peng Chen、Hai-Bo Wang、Yu-Qin Wang、Qiu-Hua Zhu、Yang Xie、Shu-Wen Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.075

  日期：2014.7

  Novel proline-catalyzed multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidines 7 and 9 with different substituted patterns have been developed, which provide rapid access to a library of compounds 7 and 9 in medium to excellent yields, by using N-methyl-α-aryl(alkyl)aminomaleimides, amines, and aldehydes as reactants. The catalyst and the ratio of reactants were

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。