ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate | 77290-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-phenylacetate
• CAS: 77290-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: AJBQHABUOPTKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2-二苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的苯甲酰化：α-苯基-α-取代氨基酸的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99282-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 Α-氨基-2-苯乙酸乙酯盐酸盐 生成 ethyl α-<<(4-chlorophenyl)methylene>amino>-DL-benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱的酸度及其共轭碱的烷基化

  摘要：

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja00233a031

文献信息

• Base promoted oxidative decarboxylation of ethyl phenylglycinate oxaziridine
  作者：Chino Yijima、Fumio Hino、Kohji Suda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88104-4

  日期：1980.1

  Base catalyzed decompositions of 2-(α-ethoxycarbonyl-benzyl)-3-phenyl-oxaziridines carried out in benzene in an atmosphere of oxygen yielded N-benzoyl benzamides along with ethyl phenylglyoxylate imine and benzaldehydes.

  在氧气氛下在苯中进行的2-（α-乙氧基羰基-苄基）-3-苯基-恶唑烷的碱催化分解产生N-苯甲酰基苯甲酰胺以及苯基乙醛酸乙酯亚胺和苯甲醛。