1-ethoxycarbonyl-4-nonen-3-one | 137416-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-nonen-3-one
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-nonenate；ethyl 3-oxonon-4-enoate
• CAS: 137416-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LPSFFZDGNLCEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-nonen-3-one 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-butyl-6-heptyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Piperidones by Condensation of an α,β-Unsaturated Ketone, an Aldehyde and Ammonia: Synthesis of theDendrobatidFrog Alkaloid 241D

  摘要：

  δ，δ-不饱和酮（3-戊烯-2-酮，1）、醛（癸醛，2）和胺（氨）的一步反应主要得到了(±)-2-甲基-6-壬基-4-哌啶酮（3）的顺式异构体。硼氢化钠还原反应的主要产物是(±)-顺式、顺式-4-羟基-2-甲基-6-壬基哌啶（4），其核磁共振和红外光谱与从一种石斛蛙的皮肤提取物中分离出的(+)-哌啶 241D 相同。该反应一般适用于合成 2,6-二取代的 4-哌啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25665
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚单乙醚 、 ethyl diazoacetate 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyl-4-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和 β-酮酯的有机催化不对称过氧化反应——一种制备手性环过氧化物的新途径

  摘要：

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28114317

文献信息

• A General Organocatalyzed Michael–Michael Cascade Reaction Generates Functionalized Cyclohexenes
  作者：Patrick G. McGarraugh、Joshua H. Jones、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo201140a

  日期：2011.8.5

  to α,β-unsaturated aldehydes are susceptible to multiple subsequent reaction pathways. We designed cyclic unsaturated β-ketoester substrates that enabled the development of the first diphenyl prolinol silyl ether catalyzed Michael–Michael cascade reaction initiated by a β-dicarbonyl Michael donor to form cyclohexene products. The reaction conditions we developed for this Michael–Michael cascade reaction

  尽管 β-二羰基化合物通常用作迈克尔供体，但不饱和 β-酮酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应产生的中间体容易受到多个后续反应途径的影响。我们设计了环状不饱和 β-酮酯底物，能够开发第一个二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化由 β-二羰基迈克尔供体引发的迈克尔-迈克尔级联反应形成环己基烯产品。我们为这种迈克尔-迈克尔级联反应开发的反应条件也适用于各种线性不饱和β-酮酯底物，包括一些以前在迈克尔-迈克尔级联反应中无效的相同线性不饱和β-酮酯底物。因此，这些研究表明，改变简单的反应条件，例如溶剂和添加剂，可以使相同的底物进行不同的级联反应，从而获得不同的分子支架。这些研究还最终开发了通用的有机催化迈克尔-迈克尔级联反应，该反应可生成具有多达四个立体中心的高度官能化环己烯，产率高达 97%、32:1 dr 和 99% ee，从各种不饱和β-酮酯。
• Nitrogen containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05304565A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds of the formula (I): ##STR1## wherein Y is N or CH; R.sup.1, which may be optionally bound through a hetero atom, is a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.2 and R.sup.3 which may be same or different, are each independently hydrogen, cyano, nitro, optionally substituted lower alkyl, or --COD wherein D is alkoxy, hydroxy, halogen, or optionally substituted amino: or R.sup.2 and R.sup.3 are taken together to form a benzene ring which may be substituted; the dotted line is a chemical bond; Z is bound to a hetero nitrogen atom and is a group having the formula: ##STR2## wherein R.sup.4 is hydrogen, halogen or nitro, and R.sup.5 is a residue capable of forming an anion or a residue convertible into an anion; A is a direct bond or a spacer having atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; and n is an integer of 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have potent angiotensin II antagonist activity and antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases, strokes, etc.

  式(I)的含氮杂环化合物：##STR1## 其中Y为N或CH；R.sup.1是一个可以选择通过杂原子连接的碳氢残基，可以被取代；R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，分别独立地为氢、氰基、硝基、可选取代的低碳基或--COD，其中D为烷氧基、羟基、卤素或可选取代的氨基；或R.sup.2和R.sup.3共同形成一个苯环，可以被取代；虚线是化学键；Z与一个杂原子氮原子连接，并且是一个具有以下式子的基团：##STR2## 其中R.sup.4为氢、卤素或硝基，R.sup.5为能够形成负离子的残基或可转化为负离子的残基；A是一个直接键或者具有原子长度为2或更少的间隔物，位于苯基团和苯基团之间；n为1或2的整数；以及其药学上可接受的盐，具有强大的血管紧张素II拮抗活性和降压活性，因此可用作治疗循环系统疾病，如高血压病、心脏病、中风等的治疗剂。
• Facile Synthesis of 4-Piperidones by Condensation of an α,β-Unsaturated Ketone, an Aldehyde and Ammonia: Synthesis of the<i>Dendrobatid</i>Frog Alkaloid 241D
  作者：Michael W. Edwards、H. Martin Garraffo、John W. Daly

  DOI：10.1055/s-1994-25665

  日期：——

  A one-step reaction of an α,β-unsaturated ketone (3-penten-2-one, 1), an aldehyde (decanal, 2) and an amine (ammonia) afforded mainly the cis-isomer of (±)-2-methyl-6-nonyl-4-piperidone (3). Sodium borohydride reduction afforded as the major product (±)-cis,cis-4-hydroxy-2-methyl-6-nonylpiperidine (4), identical in NMR and IR spectra to the (+)-piperidine 241D isolated from skin extracts of a dendrobatid frog. The reaction was shown to be generally applicable for the synthesis of 2,6-disubstituted 4-piperidones.

  δ，δ-不饱和酮（3-戊烯-2-酮，1）、醛（癸醛，2）和胺（氨）的一步反应主要得到了(±)-2-甲基-6-壬基-4-哌啶酮（3）的顺式异构体。硼氢化钠还原反应的主要产物是(±)-顺式、顺式-4-羟基-2-甲基-6-壬基哌啶（4），其核磁共振和红外光谱与从一种石斛蛙的皮肤提取物中分离出的(+)-哌啶 241D 相同。该反应一般适用于合成 2,6-二取代的 4-哌啶酮。
• Organocatalytic Asymmetric Peroxidation of γ,δ-Unsaturated β-Keto Esters—A Novel Route to Chiral Cycloperoxides
  作者：Mary C. Hennessy、Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O’Sullivan

  DOI：10.3390/molecules28114317

  日期：——

  A methodology for the asymmetric peroxidation of γ,δ-unsaturated β-keto esters is presented. Using a cinchona-derived organocatalyst, the target δ-peroxy-β-keto esters were obtained in high enantiomeric ratios of up to 95:5. Additionally, these δ-peroxy esters can be readily reduced to chiral δ-hydroxy-β-keto esters without impacting the β-keto ester functionality. Importantly, this chemistry opens

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。