(E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylonitrile | 1010396-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(2-Formylphenoxymethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile；(E)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1010396-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DDZSNQMPPNSSOH-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(E)-2-({2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 、 水杨醛 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应使用超声法轻松合成Baylis-Hillman加合物的烯丙基衍生物衍生的chromeno [4,3- b ]吡咯

  摘要：

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.066

文献信息

• A multicomponent cascade reaction for the synthesis of novel chromenopyranpyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Damodharan Kannan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1039/c3cc45502e

  日期：——

  A catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of chromenopyranpyrazoles via multicomponent cascade reaction has been achieved with high stereoselectivity. This novel reaction creates two N–C, two C–C and one O–C bonds through a domino process for the construction of three new rings and three contiguous stereogenic centers.

  通过多组分级联反应，实现了具有高立体选择性的苯并吡喃并吡唑的催化、溶剂、工作液和无柱合成。这种新颖的反应通过多米诺效应，形成了两个N-C、两个C-C和一个O-C键，构建了三个新环和三个连续的立体中心。
• Solid-State Melt Reaction for the Domino Process: Highly Efficient Synthesis of Fused Tetracyclic Chromenopyran Pyrimidinediones Using Baylis−Hillman Derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Govindan Sivakumar、Damodharan Kannan

  DOI：10.1021/ol901228j

  日期：2009.10.1

  A solid-state melt reaction (SSMR) has been demonstrated via a domino process for the synthesis of tetracyclic chromenopyran pyrimidinedione frameworks using Baylis−Hillman derivatives through in situ formation of an olefin followed by an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction sequence. The tetracyclic frameworks were obtained without using catalyst and solvent in a highly stereoselective and

  固态熔融反应（SSMR）已通过多米诺法工艺证明，该工艺使用Baylis-Hillman衍生物通过原位形成烯烃，然后进行分子内[4 + 2]环加成反应序列来合成四环苯并吡喃并嘧啶二酮骨架。在不使用催化剂和溶剂的情况下，以高度立体选择性和立体特异性的方式获得了四环骨架。分离的收率极好，不需要柱色谱法纯化即可获得纯净产物。
• One-Pot Synthesis of Benzothiazole-Tethered Chromanones/Coumarins via Claisen Rearrangement Using the Solid State Melt Reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Raman Selvakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02920

  日期：2016.4.15

  A novel protocol has been successfully established for the efficient synthesis of benzothiazole-tethered chromanone/coumarin scaffolds via Claisen rearrangement using a solid state melt reaction in a one-pot manner. Benzothiazole formation and Claisen rearrangement involve the cleavage of S–S and C–O bonds and formation of C–S, C═N, and C–C bonds in a single operation without using a catalyst or solvent

  已经成功地建立了一种新的方案，该方案通过使用固态熔融反应以一锅方式通过克莱森重排有效合成苯并噻唑系链的苯并二氢吡喃酮/香豆素支架。苯并噻唑的形成和克莱森重排涉及在不使用催化剂或溶剂的情况下，一次操作中S–S和C–O键的裂解以及C–S，C═N和C–C键的形成。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of tricyclic frameworks using Baylis–Hillman derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Govindan Sivakumar、Gandhi Murugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.210

  日期：2008.1

  A simple and convenient synthetic route for the synthesis of tricyclic chromeno[4,3-b]pyrrolidine frameworks using Baylis-Hillman bromides involving in situ formation of an imine, decarboxylation and a [3+2] cycloaddition sequence is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.