2-[(E)-2-(2-hydroxy-4-fluorophenyl)ethenyl]-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine | 877866-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2-hydroxy-4-fluorophenyl)ethenyl]-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-Hydroxy-4-fluorophenyl)vinyl]-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine；(E)-5-fluoro-2-(2-(5-(2-fluorophenylsulfonyl)pyridin-2-yl)vinyl)phenol；5-fluoro-2-[(E)-2-[5-(2-fluorophenyl)sulfonylpyridin-2-yl]ethenyl]phenol
• CAS: 877866-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₃F₂NO₃S
• 分子量: 373.38
• InChiKey: QMVRSBUQOIXYIF-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-hydroxy-4-fluorophenyl)ethenyl]-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine 在 钯 、 氢气 、 silica 、 2-甲基戊烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.0h， 以ethyl acetate to give the title compound (8 mg, 14%)的产率得到2-[2-(2-hydroxy-4-fluorophenyl)ethyl]-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diarylsulfones as 5-HT2A antagonists

  摘要：

  公式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。

  公开号：

  US20060052445A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(E)-2-(2-hydroxy-4-fluorophenyl)ethenyl]-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted pyridines: The discovery of a novel series of 5-HT2A ligands

  摘要：

  This report describes the effect of replacing the central basic amine present in many known 5-HT2A ligands with an aromatic residue. We targeted the isomeric phenethylpyridines 2 and 3 and these compounds proved to be excellent leads, possessing good 5-HT2A receptor binding affinity and selectivity over the 5-HT2C subtype. Optimization of one isomer led to the identification of 25, a compound with sub-nanomolar 5-HT2A affinity and selectivity over 5-HT2C of greater than 4600-fold. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.098

文献信息

• [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS<br/>[FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2006021805A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compounds of formula (I) are potent and selective antagonists of the human 5-HT2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。
• Diarylsulfones as 5-HT2A antagonists
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20060052445A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。
• DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1807393B1

  公开（公告）日：2010-03-31
• US7217740B2
  申请人：——

  公开号：US7217740B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7468393B2
  申请人：——

  公开号：US7468393B2

  公开（公告）日：2008-12-23