methyl 4-iodo-3-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate | 1427218-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-iodo-3-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-2-iodo-1-Ts-aniline；Methyl 4-iodo-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1427218-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₄S
• 分子量: 431.251
• InChiKey: MIFZFHFPQPEWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 1-tosyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  沸石中明确定义的贵金属单中心作为不溶性金属盐催化的替代品

  摘要：

  聚合形式的不溶性贵金属氯化物（即 PtCl2、PdCl2、AuCl、RhCl3）通常用作溶液中大量有机反应的催化剂。在这里，我们表明只有这些贵金属氯化物的少量可溶部分（通常为 5-30%）对炔烃和烯烃的加氢胺化、加氢烷氧基化、氢化硅烷化和环异构化具有催化活性，而其余的不溶性金属在催化上是无用的。为了避免这种贵金属的浪费并遵循合理的设计，我们在沸石 Y 上生成了分散良好的 Pt(II) 和 Pd(II) 单点，并巧妙地控制了路易斯酸度，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07304
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-iodo-3-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  跨内部炔烃的镍催化反式氨基甲酸酯化，以得到多功能化的吲哚

  摘要：

  开发了镍催化的反应用于合成多官能化的吲哚。该反应通过Ni（0）/ P ^ N配合物与烯炔体系2-炔基苯胺基丙烯酸丙烯酸酯的氧化环化而进行，以提供镍环中间体。该反绕内炔-carboamination通过实现顺/反通过C-N键形成还原消去形成所述Ni基卡宾中间体由nickelacycle的C-N键断裂形成的，和3-链烯基吲哚的-rotation。值得注意的是，合成的吲哚可以成功地转化为官能化的咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03148

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Asymmetric Counteranion Directed Catalytic Heck/Tsuji–Trost Annulation of Aryl Iodides and 1,3-Dienes
  作者：Jia-Cheng Xu、Yi-Zhuo Yin、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00910

  日期：2021.5.21

  anion-mediated asymmetric Heck/Tsuji–Trost reaction of aryl iodides and 1,3-dienes is presented. Chiral indoline derivatives could be afforded with remarkably higher yields and enantioselectivities than our previous chiral ligand-based method. Silver carbonate is employed as both base and halide scavenger to ensure fast and recyclable exchange of the catalytic amount of chiral anions. Fast salt metathesis,

  提出了手性阴离子介导的芳基碘化物和1,3-二烯的不对称Heck / Tsuji-Trost反应。与我们以前的基于手性配体的方法相比，可以提供高得多的收率和对映选择性的手性二氢吲哚衍生物。碳酸银同时用作碱和卤化物清除剂，以确保催化量的手性阴离子的快速和可循环交换。快速的盐复分解以及手性阴离子的促进作用都可以有益于反应的立体控制。
• A Convergent Synthesis of Tetracyclic Indole Compounds by a ­Palladium-Catalyzed Cross-Coupling and Tandem Cyclization ­Reaction
  作者：Toshio Nishikawa、Yoshiki Ono、Keiko Higuchi、Masashi Yamaguchi、Kumi Sugino、Atsuo Nakazaki、Masaatsu Adachi

  DOI：10.1055/s-0042-1751396

  日期：2023.3

  A new strategy for the convergent synthesis of the ABCD ring system of indole terpene alkaloids has been developed based on a Sonogashira coupling of an o-iodoaniline (the A ring) with an alkyne bearing the D ring. After a tandem palladium-catalyzed cyclization, the tetracyclic ABCD ring structure found in the terpene indole alkaloids was obtained in good yield.

  基于邻碘苯胺（A 环）与带有 D 环的炔烃的 Sonogashira 偶联，开发了一种用于聚合合成吲哚萜烯生物碱 ABCD 环系统的新策略。在串联钯催化环化后，以良好的产率获得了萜烯吲哚生物碱中发现的四环 ABCD 环结构。
• GLP-1R agonists and uses thereof
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC.

  公开号：US10844049B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The invention described herein provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, for use in, e.g. treating type 2 diabetes mellitus, pre-diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver disease, non-alcoholic steatohepatitis, and cardiovascular disease.

  本发明提供了式（I）化合物及其药物组合物、 用于治疗 2 型糖尿病、糖尿病前期、肥胖症、非酒精性脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎和心血管疾病等。
• Tandem Sonogashira-Hagihara Coupling/Cycloisomerization Reactions of Ethynylboronic Acid MIDA Ester to Afford 2-Heterocyclic Boronic Acid MIDA Esters: A Concise Route to Benzofurans, Indoles, Furopyridines and Pyrrolopyridines
  作者：Yohji Sakurai

  DOI：10.3987/com-17-13723

  日期：——

  A one-pot process that provides direct access to 2-heterocyclic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates has been developed. The reaction of 2-iodophenols or 2-iodoanilines with ethynylboronic acid MIDA ester readily afforded 2-substituted heterocyclic compounds. Amidine and phosphazene bases, especially TMG (1,1,3,3-tetramethylguanidine) assumed an important role in the tandem Sonogashira-Hagihara coupling/cycloisomerization reactions.