(3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)benzene | 1574562-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-(3-Bromoprop-2-ynoxy)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1574562-16-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: ANWFSHKLRFTEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)benzene 在 potassium phosphate 、 氘代甲醇 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有 ENE (E = S, Se) 钳配体的双阳离子铜 (I) 配合物；1,6-二炔区域选择性环化的催化应用

  摘要：

  两种新型双核 Cu( I ) 配合物 [{(BPPP)E 2 }Cu] 2 [BF 4 ] 2 (E = S ( 3a ); Se ( 3b )) 轴承 (BPPP)E 2 (BPPP =分离并表征了双（二苯基膦）吡啶）钳系统。3a/3b的固态结构显示两种单阳离子物质之间存在分子间亲铜 (Cu⋯Cu) 相互作用，并且由两种阳离子之间的弱 Cu⋯S 键合组成。此外，将配合物3a作为分子铜( I )催化剂引入环化反应中，并开发了合成一​​系列带有炔苯基炔丙基醚取代基的新型恶唑和三唑衍生物的新方案。还发现3a在通过机械研磨方法获得这两类杂环化合物方面具有活性。通过高分辨率质谱技术检测到了一种关键的中间体叠氮化铜物质，这支持了所提出的催化途径。所有报道的转化都是通过使用明确的、地球丰富的、廉价的铜( I )催化系统可持续地完成的。

  DOI：

  10.1039/d3dt01989f
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化环异构化/1,2-磺酰基迁移合成多取代稠合吡咯

  摘要：

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02360

文献信息

• A Ruthenium Complex-Catalyzed Cyclotrimerization of Halodiynes with Nitriles. Synthesis of 2- and 3-Halopyridines
  作者：Eva Bednářová、Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201600127

  日期：2016.6.16

  undergo [2+2+2] cyclotrimerization with nitriles in the presence of a catalytic amount of the ruthenium complex Cp*RuCl(cod) (10 mol%) to afford the corresponding halopyridines under ambient conditions in good isolated yields (up to 90%). The halopyridines are formed as two separable regioisomers. This is the first example of a direct synthesis of halopyridines from haloalkynes and nitriles.

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。
• A regio- and stereoselective entry to (Z)-β-halo alkenyl sulfides and their applications to access stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Ge Liu、Lichun Kong、Ji Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c4ob00103f

  日期：——

  sulfides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. This approach covers a variety of substrates, including both aryl and alkyl haloalkynes. Meaningfully, it allows a facile access to stereodefined (Z)- or (E)-trisubstituted olefins featuring the iterative cross-coupling of carbon–halide and carbon–sulfur bonds of β-halo alkenyl sulfides.

  已经实现了通过K 2 CO 3促进卤代炔烃的氢硫醇化来温和有效地制备（Z）-β-卤代烯基硫化物，在高浓度下生产（Z）-β-溴和（Z）-β-氯代乙烯基硫化物。产生具有优异的区域和立体选择性的产物。该方法涵盖了多种底物，包括芳基和烷基卤代炔烃。有意义的是，它允许轻松访问立体定义的（Z）或（E）三取代的烯烃，其特征在于β-卤代烯基硫醚的卤化碳和碳硫键具有迭代交叉偶联。